1539290-74-8，DBCO-NH-Boc的核心结构与反应特性

产品名称：1539290-74-8，DBCO-NH-Boc的核心结构与反应特性

核心结构与反应特性

1. 结构特点：双功能基团无空间位阻，协同性良好

分子分为三个核心模块，各模块功能独立且无空间位阻干扰，适配分步合成与定向修饰：

DBCO 环炔模块：双环 [6.1.0] 壬炔母核，环张力驱动的缺电子炔基，是无铜 SPAAC 反应的核心位点，可与叠氮发生1,3 - 偶极环加成反应，生成稳定的 1,2,3 - 三氮唑环，无副产物；

氨基甲酸酯连接臂：柔性亚甲基连接 DBCO 与 Boc-NH-，避免两个功能基团的空间位阻，保证 DBCO 的点击反应活性与 Boc 的脱保护效率；

Boc-NH - 保护基模块：叔丁氧羰基对氨基进行可逆保护，酸性条件下可选择性脱除，暴露游离伯氨基（-NH₂），为后续衍生提供活性位点。

2. 核心反应特性（两大关键反应，分步可控）

（1）Boc 保护基的选择性脱保护反应（暴露游离氨基）

Boc 基在温和酸性条件下发生水解，选择性脱除并生成叔丁醇与 CO₂，不影响 DBCO 炔基的活性，是该试剂的核心衍生反应，无铜点击反应需在脱保护后（若需氨基衍生）或脱保护前进行，分步可控。

最优脱保护条件：① 三氟乙酸（TFA）/DCM 体系（TFA 体积比 10%~20%），室温搅拌 1~2h，脱保护率 100%；② 4M HCl / 二氧六环溶液，室温搅拌 2~3h，适用于对 TFA 敏感的体系；

反应特点：条件温和，无强氧化性，不破坏 DBCO 环炔结构；脱保护后生成氨基盐酸盐 / 三氟乙酸盐，可通过碱中和（如三乙胺 TEA、碳酸氢钠）得到游离氨基；

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

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