1466420-02-9,Methyltetrazine-NH2的核心结构与反应特性
产品名称:1466420-02-9,Methyltetrazine-NH2的核心结构与反应特性
核心结构与反应特性
1. 双功能基团协同特性
分子含甲基四嗪环和伯氨基(-NH₂) 两个功能端,二者无空间位阻,可分别实现特异性反应,是双功能交联试剂的典型代表:
甲基四嗪环:作为 IEDDA 反应的核心位点,与TCO(反式环辛烯) 为较优反应对,反应速率常数达 10⁶ M⁻¹s⁻¹,室温下数分钟至数小时即可完成偶联,无铜、无需催化剂,副产物为氮气,无残留;与降冰片烯的反应速率稍慢(10³~10⁴ M⁻¹s⁻¹),为替代方案。
伯氨基(-NH₂):位于四嗪环的甲基侧链,反应活性高,可与羧基(-COOH)、琥珀酰亚胺酯(NHS-ester)、异氰酸酯等发生经典酰胺化 / 亲核取代反应,温和条件下(室温、中性弱碱性)即可与蛋白、抗体、肽段、荧光染料、PEG 衍生物等偶联,实现四嗪基团的定向修饰。
2. 关键反应优势
反应特异性较强:四嗪环仅与环烯烃(TCO / 降冰片烯)发生 IEDDA 反应,不与生物分子中常见的氨基、巯基、羟基发生副反应;氨基端仅与羧基 / NHS 酯等发生特异性缩合,无交叉反应。
反应条件温和:全程无需高温、强酸强碱、金属催化剂,适配生物分子(蛋白、酶、抗体)的活性保留,可直接用于体外标记、细胞内标记甚至活体成像。
修饰灵活性高:可通过氨基端先偶联至目标分子 / 材料,再通过四嗪环与 TCO 修饰的靶点发生点击反应,也可先完成四嗪 - TCO 偶联,再通过氨基端进行二次功能化,适配不同实验设计需求。
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!wyh

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