炔基马来酰亚胺,Alkyne maleimide,CAS 2785323-77-3
炔基马来酰亚胺(Alkyne maleimide,CAS 2785323-77-3,中文名称炔基马来酰亚胺)是分子结构精准设计的双功能交联剂,同时集成巯基反应性马来酰亚胺与点击化学活性炔基两大功能模块。分子式 C₁₂H₁₄N₂O₃,分子量 234.25,外观为淡黄色至白色固体粉末。分子核心为马来酰亚胺五元环,其不饱和双键可在温和条件(pH 6.5-7.5)下与巯基(-SH)发生特异性 Michael 加成反应,形成稳定硫醚键,反应速率快、选择性高,是生物分子巯基标记的黄金标准。分子另一端通过烷基链连接末端炔基(-C≡CH),可参与铜催化叠氮 - 炔环加成(CuAAC)反应,与叠氮化合物高效偶联生成稳定 1,2,3 - 三唑环。两种活性基团反应机制完全独立、互不干扰,实现对生物分子与材料表面的双位点正交修饰。
该试剂溶解性优异,可溶于 DMSO、DMF、甲醇等有机溶剂,在水相缓冲液中也有良好分散性,适配多种反应体系。其核心价值在于提供模块化、高可控的分子连接策略:在蛋白质工程中,用于构建双修饰蛋白质探针,先通过马来酰亚胺标记巯基位点,再利用炔基点击反应偶联荧光染料、生物素等功能基团。在材料科学领域,作为多功能偶联桥,用于将含巯基的聚合物、多肽、酶等固定于叠氮修饰的纳米粒子、芯片表面。可用于制备响应型水凝胶与交联聚合物,通过巯基 - 烯加成与点击化学双重交联构建高强度、功能化三维网络。在化学生物学研究中,用于生物分子的原位标记与捕获,实现复杂体系中目标分子的精准富集与检测。与传统单功能交联剂相比,其双正交特性大幅提升修饰灵活性与功能集成度。该试剂对湿度敏感,马来酰亚胺基团易水解,需在 - 20℃无水避光条件下储存,使用全程严格防潮。

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