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BCN-FITC，双环[6.1.0]壬炔-荧光素异硫氰酸酯，BCN-Fluorescein

2026-05-12 分享

BCN-FITC | 双环[6.1.0]壬炔-荧光素异硫氰酸酯 | BCN-Fluorescein, BCN-FITC Conjugate, Bicyclononyne-FITC

BCN-FITC是将应变促进的炔基——双环[6.1.0]壬炔（BCN）与经典绿色荧光染料荧光素异硫氰酸酯（FITC）共价连接的双功能分子探针。BCN基团可在无铜催化条件下与叠氮基（Azide）发生应变促进的[3+2]环加成反应（SPAAC），而FITC则提供明亮的绿色荧光信号（Ex/Em ≈ 495/519nm）。这种设计巧妙地将生物正交化学与荧光标记合二为一。

SPAAC反应的核心价值在于彻底消除了铜催化剂的需求。传统的CuAAC反应虽然高效，但铜离子对细胞和蛋白质具有毒性，且可能引发氧化损伤。BCN与叠氮基之间的SPAAC反应完全不需要金属催化剂，反应速率常数高达0.1-1.0 M⁻¹s⁻¹——这一数值虽然低于CuAAC，但已足够支持大多数生物标记应用。更重要的是，反应在生理条件下（pH 7.4，37℃）即可高效进行，且对水和氧气完全耐受，这是自由基介导的点击反应无法比拟的优势。

FITC的荧光特性使BCN-FITC在多色标记实验中占据不可替代的位置。FITC是荧光显微镜领域使用广泛的绿色荧光染料之一，其高量子产率（约0.92）和成熟的检测体系使信号采集极为便捷。将FITC与BCN结合后，研究者可先通过SPAAC反应将探针连接到叠氮修饰的目标分子上，再利用FITC的绿色荧光进行可视化检测，实现"标记即可视化"的一站式操作。

在糖生物学研究中，BCN-FITC被用于代谢标记细胞表面糖链。研究团队先将叠氮修饰的单糖（如Ac₄ManNAz）喂养细胞，使其整合到细胞表面糖蛋白中，再用BCN-FITC进行无铜点击标记，实现对细胞表面糖基化模式的高分辨率成像。这种策略避免了铜催化对细胞活性的干扰，标记后细胞存活率保持在95%以上。

在材料科学中，BCN-FITC可用于荧光标记水凝胶和纳米颗粒。将BCN基团引入PEG或聚合物骨架后，通过SPAAC反应连接FITC，可制备荧光可追踪的功能材料。同类型推荐包括BCN-Cy5、BCN-TAMRA、BCN-AlexaFluor488、DBCO-FITC、DIBO-FITC等SPAAC兼容荧光探针。保存条件-20℃避光干燥，FITC对光敏感，操作需在弱光环境下进行。

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