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ICG-羧酸，ICG COOH，CAS 181934-09-8

2026-06-05 分享

ICG-羧酸（ICG COOH，CAS 181934-09-8）是在ICG分子骨架上引入羧基（-COOH）后得到的衍生物，保留了ICG核心的近红外荧光特性，同时获得了经典的羧基反应活性。与ICG SE通过NHS酯与胺基反应不同，ICG COOH的羧基需经活化后方可与胺基偶联，常用的活化方式包括EDC/NHS催化的酰胺化反应、HATU/DIPEA介导的缩合反应，或先转化为酰氯再与胺反应。这种两步偶联策略虽然操作稍繁琐，但赋予了实验者更大的反应条件调控空间。

ICG COOH的核心优势在于其偶联方向的可控性。在生物偶联中，NHS酯法（ICG SE）会随机标记蛋白质表面所有可及的赖氨酸残基，可能导致活性位点被遮蔽。而利用ICG COOH与定点引入的单一半胱氨酸或N端氨基反应，可实现位点特异性标记，这对于保持蛋白质生物活性至关重要。在酶标探针的制备中，ICG COOH常被用于标记抗体的Fc段而非Fab段，从而保留抗原结合能力。

在纳米材料领域，ICG COOH被广泛用于功能性纳米颗粒的表面修饰。例如，在金纳米棒（AuNRs）表面包覆氨基化聚合物后，利用EDC/NHS活化ICG COOH的羧基，可将ICG共价锚定在纳米颗粒表面。所得杂化纳米结构同时具备金纳米棒的光热转换能力和ICG的近红外荧光，可用于光声成像与荧光成像的双模态检测。在上转换纳米颗粒（UCNPs）的表面功能化中，ICG COOH同样扮演着近红外荧光天线的角色——吸收近红外光并将能量传递给上转换核心，显著增强上转换发光效率。

在环境化学方向，ICG COOH可用于构建近红外荧光传感界面。将其通过酰胺键固定在氨基化的介孔二氧化硅表面，所得材料对重金属离子（如Cu²⁺、Hg²⁺）具有荧光淬灭响应。ICG的羧基不仅是偶联位点，其本身的负电荷还能通过静电作用富集阳离子型分析物，提升检测灵敏度。

ICG COOH的另一个重要应用是作为聚合物合成的荧光单体。在自由基聚合或开环聚合中，含羧基的荧光单体可被共聚入高分子链，制备固有荧光的功能聚合物。这类材料在防伪标识、光学编码和智能包装领域展现出独特价值。

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