CAS:1802626-09-0, Cyanine 7 bis-acid,花菁 7 双羧酸
CAS 编号 1802626-09-0 对应的 Cyanine 7 bis-acid,中文标准名称为花菁 7 双羧酸,别名 Cy7 Diacid、Cyanine7 dicarboxylic acid,是刚性环己烯修饰的七甲川花菁双羧基近红外荧光试剂,区别于无环柔性 Cy7 衍生物,分子共轭骨架内置环己烯环,大幅提升荧光稳定性与摩尔吸光系数,是双功能标记体系的核心荧光砌块。该化合物分子式 C₄₂H₅₂ClN₂O₄⁺,精确分子量 684.34,固体为深绿色粉末,纯度标准≥95%,需 - 20℃避光密封干燥储存,水溶液稳定性弱,优先溶于 DMSO、DMF、二氯甲烷等极性有机溶剂,仅在低浓度缓冲液中微溶,适配有机相偶联合成流程。
分子结构具备两大核心功能单元:两端吲哚氮原子分别连接戊烷羧基侧链,形成对称双游离羧基位点;中间刚性七甲川共轭链构建近红外发光体系。荧光光谱特征固定,*大吸收波长 750 nm,发射峰 773 nm,落入生物光学窗口,生物基质自发荧光干扰远低于 Cy3、Cy5 可见光染料,摩尔消光系数可达 280000 M⁻¹・cm⁻¹,荧光量子产率 0.25,连续数百次激发后荧光衰减不足 20%,适合长时间动态光谱采集实验。双羧基是其区别于单羧基 Cy7 的核心优势,两个 - COOH 可经 EDC/HATU 活化后与伯氨基发生温和酰胺化反应,常温 pH 5–7 条件下即可完成偶联,不会破坏多肽、多糖、纳米颗粒的原有空间结构。
该试剂核心应用方向为双靶点荧光交联骨架构建,而非单一分子标记。利用双活性羧基可实现 “一分子连接两种功能底物”,例如一侧偶联多肽、另一侧修饰纳米二氧化硅微球,制备兼具靶向识别与荧光示踪的复合微球探针;也可作为荧光交联剂,串联氨基化 PEG 与蛋白,构建长循环荧光生物复合物。在聚合物荧光材料合成中,Cy7 双羧酸可作为共聚单体,与氨基化聚酯、聚赖氨酸聚合,制备近红外荧光高分子薄膜,用于光学传感基底。
工艺层面,该刚性 Cy7 双羧酸合成采用闭环修饰法,先制备环己烯刚性七甲川母核,再通过 N - 烷基化引入两端羧基烷基链,重结晶提纯后杂质含量低于 3%,无游离单羧基副产物。使用时需现活化现偶联,活化后的活性酯中间体室温半衰期仅 4 小时,避免批量活化存放导致偶联效率下降。相较于磺化 Cy7,无磺酸结构使其更容易嵌入疏水高分子基质,在有机高分子荧光涂层、多孔材料孔道标记领域具备不可替代的适配性,是有机相荧光功能化合成的主流近红外砌块。

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