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CAS 1801695-60-2， Me-tetrazine-Disulfo-Cyanine3，甲基四嗪-二磺化花菁 3

2026-07-15 分享

CAS 1801695-60-2 化合物 Me-tetrazine-Disulfo-Cyanine3，中文命名甲基四嗪 - 二磺化花菁 3，英文别名 Me-tetrazine-Disulfo-Cy3、Tetrazine Disulfo Cy3，是集超快生物正交反应、高水溶性、橙红色可见光荧光于一体的双功能标记染料，专为水相复杂生物体系标记开发，规避普通四嗪荧光染料水溶性差、非特异性吸附严重的缺陷。分子式 C₄₀H₄₄KN₇O₇S₂，分子量 838.05，外观玫红色固体，溶于纯水、PBS 缓冲液、DMF、DMSO，无需有机助溶剂即可配制稳定染色液，储存条件 - 20℃避光防潮，避免反复冻融造成四嗪基团降解。

分子三段式模块化设计：双磺酸修饰 Cy3 荧光母核、烷基连接臂、甲基取代四嗪反应基团。双磺酸阴离子基团均匀分布在吲哚环苯环侧，大幅提升分子极性，在中性水相体系中分散均匀，标记后几乎无背景吸附，大幅降低流式细胞、荧光显微镜观测的杂信号干扰。Cy3 荧光单元吸收峰 554 nm，发射峰 568 nm，橙红色荧光匹配常规荧光显微镜绿光激发通道，量子产率稳定，光耐受度优于无磺化 Cy3 四嗪衍生物，适合活细胞长时间动态成像追踪。

核心反应单元甲基四嗪具备逆电子需求狄尔斯 - 阿尔德（IEDDA）反应活性，无需铜离子、高温等苛刻条件，常温水相中与 TCO（反式环辛烯）修饰分子快速共价结合，反应速率常数可达 10³–10⁶ M⁻¹・s⁻¹，数分钟即可完成定量标记，不干扰细胞内天然蛋白、核酸的生化反应，属于无细胞毒性生物正交体系。甲基取代优化四嗪电子云分布，相比无甲基四嗪衍生物，反应活性提升 40%，同时降低分子光降解速率，延长探针有效使用时长。

该试剂专属应用场景为活细胞原位特异性标记，区别于有机溶剂体系的荧光染料。实验流程无需细胞透膜处理，直接添加至细胞培养液，靶向标记预先 TCO 修饰的膜蛋白、胞内多肽；也用于生物芯片探针染色，TCO 修饰的核酸阵列孵育该染料后，可快速读取荧光信号，提升芯片检测灵敏度。在纳米材料表面修饰领域，可标记 TCO 改性金纳米颗粒、介孔硅，制备水溶性荧光纳米示踪剂。

合成工艺采用分段酰胺缩合，先制备二磺化氨基 Cy3 中间体，再与氨基甲基四嗪缩合，柱层析提纯去除未反应游离染料，端基取代率≥96%。使用时缓冲液 pH 控制在 6.8–7.4，强酸强碱会破坏四嗪杂环结构，降低标记效率。对比非磺化 Me-tetrazine-Cy3，双磺酸结构使其完全适配纯水相高通量筛选实验，是细胞水平生物正交标记的标准化商用荧光探针。

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