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Sulfo-CY3-NH2,水溶性 CY3-氨基,CAS:2183440-43-7

2026-07-23 分享

Sulfo-CY3-NH2,水溶性 CY3 - 氨基,CAS 号 2183440-43-7,是末端携带游离伯氨基的双磺化三甲川花菁荧光染料,属于氨基官能化亲水花菁衍生物,区别于活性酯型染料,该分子氨基为待修饰活性位点,可与含羧基、醛基、环氧基团的各类载体分子发生共价偶联,实现反向荧光标记工艺。分子骨架由双磺酸取代吲哚环与三碳共轭多烯链构成,双侧磺酸阴离子保障染料在各类水相缓冲液中完全溶解,吲哚烷基侧链延伸出烷基伯氨基结构,氨基不与发色团共轭,不会干扰染料固有荧光光谱性能。

光谱特征参数稳定统一,该染料*大吸收波长 549nm,荧光发射峰值 564nm,绿光荧光信号强度均匀,光稳定性优于多数无磺化氨基修饰花菁。分子内双侧磺酸基团产生静电排斥作用,*大降低染料分子堆叠聚集概率,在高盐、弱酸碱水相体系中均无荧光淬灭现象。与羧基型磺化 Cy3 对比,氨基改性染料分子整体呈两性离子特性,同时带有阴离子磺酸基团与阳离子伯氨基,离子相容性更强,可适配含阴离子、阳离子表面活性剂的复杂水相分散体系,荧光量子产率稳定维持在 0.26 左右。

合成制备采用分步烷基化工艺,首先合成带有磺酸支链的吲哚母核中间体,选取一端预留烷基羧基位点的吲哚单体,经还原胺化反应将羧基转化为伯氨基,得到氨基改性吲哚杂环原料;随后将两种磺酸吲哚单体与三碳缩合剂进行共轭链缩合,生成完整 Sulfo-CY3-NH2 粗品。粗品体系中含有未缩合杂环单体、缩合副产物,采用透析联合反相色谱进行纯化,截留去除小分子杂质,纯化产物低温冻干得到橙红色粉末。成品储存需避光干燥冷藏,长期接触水汽会引发分子侧链氨基氧化,降低后续偶联反应活性。

应用方向集中于反向共价荧光改性,针对表面携带羧基、醛基、环氧官能团的高分子、无机纳米材料进行荧光修饰。游离伯氨基可经碳二亚胺活化与羧基载体酰胺化偶联;也可与醛基发生席夫碱反应,经还原处理形成稳定共价键;还能与环氧基团直接开环偶联。整个标记过程全程水相温和反应,不会破坏高分子水凝胶、二氧化硅纳米球、羧基化多糖载体的原有理化结构。该染料常用于羧基高分子微球荧光编码、多孔无机材料孔隙可视化、多糖水凝胶界面扩散示踪、聚合物薄膜表面荧光改性等材料科学基础研究领域。

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