(S,R,S)‑AHPC‑amido‑C2‑carboxylic acid，(S,R,S)‑AHPC‑酰胺‑C2‑羧酸，CAS：2172819‑72‑4

(S,R,S)‑AHPC‑amido‑C2‑carboxylic acid，中文名称：(S,R,S)‑AHPC‑酰胺‑C2‑羧酸，CAS：2172819‑72‑4，分子式 C₂₆H₃₄N₄O₆S，分子量 530.64，是 PROTAC 化学合成领域一款成熟的 VHL E3 泛素连接酶招募配体砌块，拥有确定的手性骨架、酰胺连接臂与末端游离羧酸基团。核心 (S,R,S) 手性骨架是实现 VHL 蛋白识别的基础，酰胺键将母核与 C2 短烷基链相连，链末端为游离羧基，羧基可以作为关键反应位点开展缩合衍生。整个分子为固体粉末，对湿度较为敏感，潮湿环境中酰胺键存在缓慢水解风险，需要‑20℃干燥避光条件下储存。

C2 短碳链作为 linker，长度固定，相比长 PEG 链，烷基链疏水性更强，会改变最终 PROTAC 分子整体理化性质，适合构建短连接臂的双功能嵌合体。末端羧酸基团，可在缩合试剂辅助下，与伯胺发生酰胺化反应，以此共价连接带有氨基的靶蛋白配体片段，完成 PROTAC 分子组装。缩合反应常用碳二亚胺类、磷盐类缩合试剂，反应条件温和，适配多数小分子配体；需要注意控制缩合试剂当量，规避发生分子间自聚副反应，产物需要色谱纯化去除缩合副产物，保证产物纯度。该砌块手性纯度至关重要，手性杂质会直接降低后续 PROTAC 分子的蛋白降解活性，实验前可通过手性色谱、核磁共振确认立体构型保持完整。

该试剂多用于构建短 linker 类型 PROTAC 分子，linker 长度对于 PROTAC 分子降解活性存在显著影响，C2 碳链属于*短连接单元，适合部分对 linker 长度要求严苛的分子设计，用于探究连接臂长度对蛋白降解效率的构效关系研究。除直接合成 PROTAC 之外，该羧酸中间体还可以进行进一步官能团转化，将羧酸活化成 NHS 活性酯，或者转化为酰氯、叠氮等其他活性中间体，拓展衍生更多 VHL 配体衍生物，用于化学生物学探针开发。在样品处理时，避免长时间处于碱性水溶液，防止酰胺键水解破坏 AHPC 母核结构，造成配体活性丧失。该砌块是构效关系研究中常用的标准工具分子，大量文献以此为起点构建不同系列双功能分子，用于探究 E3 连接酶招募的分子规律。

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