产品资讯

DBCO-amine,氮杂二苯并环辛炔胺的的反应原理

2024-09-25 分享

DBCO-amine,氮杂二苯并环辛炔胺的的反应原理

DBCO-amine GMP 是 GMP 级别的 DBCO-amine (HY-W000423)。DBCO-amine 是一种可降解 (cleavable) 的 ADC linker,用于抗体偶联活性分子 (ADCs) 的合成。DBCO-amine 是一种点击化学试剂。它含有 DBCO 基团,可以和含有 Azide 基团的分子发生菌株促进的炔-叠氮环加成反应 (SPAAC)。

DBCO-amine(二苯并环辛炔胺)的反应原理主要基于其独特的DBCO(二苯并环辛炔)基团与叠氮基(-N3)之间的环加成反应。这种反应被称为无铜点击反应(Copper-Free Click Reaction)或应变促进的1,3-偶极环加成反应(Strain-Promoted Azide-Alkyne Cycloaddition, SPAAC)。以下是DBCO-amine反应原理的详细解析:

一、反应基团介绍

DBCO基团:DBCO是一种环炔烃,具有高度的反应活性和选择性。它能够在无需铜催化剂的条件下,与含有叠氮基的分子进行高效的点击化学反应。

叠氮基(-N3):叠氮基是一种常用于点击化学反应的功能团,具有与DBCO基团高度反应的特性。


二、反应过程

DBCO基团的活化:在反应过程中,DBCO基团通过其独特的结构特性被活化,使其更容易与叠氮基发生反应。

环加成反应:活化的DBCO基团与叠氮基之间发生环加成反应,形成稳定的1,2,3-三唑键。这一反应过程迅速且高效,无需额外的催化剂或复杂的反应条件。


三、反应特点

高效性:DBCO-amine与叠氮基之间的反应非常迅速,能够在短时间内完成大量的化学键合。

选择性:DBCO基团对叠氮基具有高度选择性,即使在存在其他官能团的情况下也能准确地进行反应。

生物相容性:由于该反应无需铜催化剂,因此具有更高的生物相容性,适用于生物样品和生物体内的反应。


英文名称:DBCO-amine

中文名称:氮杂二苯并环辛炔胺

MF:C18H16N2O

MW:276.33

CAS:1255942-06-3

结构式:

DBCO-amine

四、注意事项:

请根据产品在不同溶剂中的溶解度选择合适的溶剂配制储备液;一旦配成溶液,请分装保存,避免反复冻融造成的产品失效。

储备液的保存方式和期限:-80°C, 6 months; -20°C, 1 month (stored under nitrogen)。-80°C储存时,请在6个月内使用,-20°C储存时,请在1个月内使用。