DBCO-Maleimide,炔-叠氮环加成反应 (SPAAC)

DBCO-Maleimide,炔-叠氮环加成反应 (SPAAC)

DBCO-Maleimide 是一种可降解 (cleavable) 的 ADC linker，用于抗体偶联活性分子 (ADCs) 的合成。DBCO-Maleimide 是一种点击化学试剂。它含有 DBCO 基团，可以和含有 Azide 基团的分子发生菌株促进的炔-叠氮环加成反应 (SPAAC)。

DBCO-Maleimide（二苯基环辛炔-马来酰亚胺）的炔-叠氮环加成反应是一种基于点击化学原理的高效化学反应，广泛应用于有机化学、药物化学、化学生物学等领域。以下是该反应原理的详细解析：

一、反应原理

DBCO-Maleimide的炔-叠氮环加成反应主要依赖于DBCO基团中的环辛炔部分与叠氮基团之间的应变促进的环加成反应。在无铜催化的条件下，DBCO的环辛炔双键能够高效地与叠氮基团发生环加成，形成一个稳定的五元或六元环状结构。这一过程不仅反应速度快，而且具有很高的选择性和产率。

二、反应特点

高效性：DBCO与叠氮基团的反应速率远高于传统铜催化的反应速率，且无需使用铜催化剂，从而避免了铜离子对生物体系的潜在毒性影响。

选择性：DBCO对叠氮基团具有高度的反应选择性，能够在复杂生物体系中准确识别并与之反应，实现目标分子的特异性标记或修饰。

温和条件：该反应在生理温度和pH值范围内即可进行，无需苛刻的反应条件，有利于在生物体内或体外进行标记和修饰实验。

三、反应步骤

反应物准备：将DBCO-Maleimide与含有叠氮基团的分子（如叠氮修饰的蛋白质、肽段等）分别溶解在适当的溶剂中，并调整至合适的浓度。

混合反应：将两种反应物混合均匀，并在一定条件下（如室温、搅拌等）进行反应。反应时间根据具体条件而定，一般在几分钟到几小时之间。

产物分离与纯化：反应结束后，通过适当的分离和纯化方法（如透析、离心、色谱分离等）去除未反应的原料和副产物，得到纯净的标记或修饰产物。

四、应用领域

DBCO-Maleimide的炔-叠氮环加成反应在生物医学研究中具有广泛的应用前景。例如，它可以用于蛋白质的特异性标记和检测、药物的靶向输送和释放、生物传感器的构建等领域。通过该反应，可以将荧光染料、药物分子等标记物精确地连接到目标分子上，实现对其在生物体内的追踪和调控。

英文名称：DBCO-Maleimide

中文名称：DBCO-马来酰亚胺

MF：C25H21N3O4

MW：427.45

CAS：1395786-30-7

结构式：

五、注意事项

在进行DBCO-Maleimide的炔-叠氮环加成反应时，需要注意以下事项：

确保反应物的纯度和浓度符合实验要求，以避免对反应结果产生不良影响。

严格控制反应条件，如温度、pH值、反应时间等，以确保反应的顺利进行和产物的稳定性。

在操作过程中注意个人防护和安全措施，避免有害物质的直接接触和吸入。