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DBCO-S-S-acid,生物分子偶联特性

2024-09-25 分享

DBCO-S-S-acid,生物分子偶联特性

DBCO-S-S-acid 是一种可降解 (cleavable) 的 ADC linker,可用于合成抗体偶联活性分子 (ADC)。DBCO-S-S-acid 是一种点击化学试剂。它含有 DBCO 基团,可以和含有 Azide 基团的分子发生菌株促进的炔-叠氮环加成反应 (SPAAC)。

DBCO-S-S-acid(二苯并环辛炔-双硫键-羧酸)在生物分子偶联领域具有广泛的应用。以下是对其生物分子偶联特性的详细阐述:

一、化学结构特点

DBCO-S-S-acid结合了DBCO(二苯并环辛炔)的高效点击化学特性、SS(双硫键)的生物兼容性以及COOH(羧基)的反应性。具体来说:

DBCO基团:是一种点击化学反应基团,可以与叠氮基团发生快速的1,3-偶极环加成反应(也称为Huisgen 1,3-偶极环加成反应或SPAAC反应)。该反应具有选择性和生物兼容性,无需铜离子催化即可进行,是生物正交反应中的常用工具。

双硫键:具有可逆性,可以通过还原反应进行断裂,为生物分子的定点修饰和药物控释提供了可能。同时,双硫键还具有良好的生物兼容性,可以有效防止蛋白质的氧化和聚集,保持其生物活性。

羧基:是一种非常活泼的反应基团,可以与多种官能团如胺、醇等发生反应,使DBCO-S-S-acid能够与其他多种分子进行连接,为构建复杂的化学和生物分子结构提供了可能。


二、生物分子偶联应用

蛋白质偶联:DBCO-S-S-acid可用于将蛋白质与含有叠氮基团的分子进行偶联。通过SPAAC反应,DBCO基团与叠氮基团快速结合,形成稳定的连接。这种偶联方式不仅保持了蛋白质的生物活性,还实现了对蛋白质的定点修饰和功能化。

抗体偶联药物(ADC):在ADC的开发中,DBCO-S-S-acid作为可降解的ADC linker,用于连接抗体和药物分子。通过其双硫键的可逆性,可以实现药物的靶向输送和精准释放,提高*疗效果并减少副作用。

DNA/RNA偶联:DBCO-S-S-acid还可用于DNA/RNA的修饰和偶联。通过其羧基与DNA/RNA上的官能团反应,可以将DBCO和双硫键引入DNA/RNA分子中,实现对其结构和功能的调控。

荧光示踪和生物标记:由于其可连接荧光染料(如BODIPY、荧光素、罗丹明等)和生物素等分子,DBCO-S-S-acid还可用于生化小分子的荧光示踪和生物标记。这有助于在生物体内追踪和观察目标分子的动态变化和行为。


英文名称:DBCO-S-S-acid

中文名称:二苯基环辛炔-SS-羧基

分子量:468.59

分子式:C24H24N2O4S2

CAS:2749426-25-1

结构式:

DBCO-S-S-acid