DBCO-NH-Boc,化学结构及反应特性

DBCO-NH-Boc,化学结构及反应特性

DBCO-NH-Boc 是一种 PROTAC linker，属于 alkyl/ether 类。可用于合成 PROTAC 分子。DBCO-NH-Boc 是一种点击化学试剂。它含有 DBCO 基团，可以和含有 Azide 基团的分子发生菌株促进的炔-叠氮环加成反应 (SPAAC)。

DBCO-NH-Boc确实是一种点击化学试剂，其全称是Dibenzocyclooctyne-NH-Boc（或DBCO-氨基甲酸叔丁酯），CAS号为1539290-74-8。这种试剂在生物科学和化学领域具有广泛的应用，主要得益于其独特的化学结构和反应特性。

化学结构

DBCO-NH-Boc的结构特点在于含有DBCO基团，这是一种高反应性的炔基官能团，能够与叠氮化物发生无铜点击反应（如SPAAC反应），实现生物分子的高效偶联。同时，NH-Boc部分中的Boc（叔丁氧羰基）作为保护基团，可以在适当的条件下进行去除，以进一步参与其他化学反应。

英文名称：DBCO-NH-Boc

MF：C23H24N2O3

MW：376.45

CAS：1539290-74-8

结构式：

反应特性

无铜点击反应：DBCO基团能够与叠氮化物在无铜催化的条件下发生高效的点击化学反应，生成稳定的三唑环产物。这种反应条件温和，无需金属催化剂，具有高效性和特异性。

保护基团的可控去除：Boc保护基团在酸性条件下可以脱保护，暴露出氨基（NH2），从而允许进一步的化学反应，如酰胺化反应等。

生物相容性和水溶性：DBCO-NH-Boc通常具有良好的生物相容性和水溶性，这有助于其在生物体内的应用，如生物分子的标记、追踪和药物递送等。