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DBCO-PEG5-NHS ester,点击化学特性

2024-09-25 分享

DBCO-PEG5-NHS ester,点击化学特性

DBCO-PEG5-NHS ester 是一种 PROTAC 连接桥,属于 PEG 类和 Alkyl/ether 类,用于合成一系列 PROTAC 分子。DBCO-PEG5-NHS ester 是一种可降解 (cleavable) 的 ADC 连接桥,用于抗体活性分子结合物 (ADCs) 的合成。DBCO-PEG5-NHS ester 是一种点击化学试剂。它含有 DBCO 基团,可以和含有 Azide 基团的分子发生菌株促进的炔-叠氮环加成反应 (SPAAC)。

DBCO-PEG5-NHS ester(中文名称为二苯基环辛炔-五聚乙二醇-活性酯)在点击化学中展现出独特的特性,主要体现在以下几个方面:

一、点击化学基团

DBCO(二苯并环辛炔)是DBCO-PEG5-NHS ester中的点击化学反应基团。DBCO是一种高效的点击化学反应基团,它能够在温和的条件下迅速与叠氮化物发生反应,形成稳定的三唑环。这种反应具有高效、快速、选择性好等特点,使得DBCO成为点击化学中非常重要的组成部分。


二、反应条件

DBCO与叠氮化物的反应通常在温和的条件下进行,如室温或稍高的温度下。这种反应条件相对容易控制,且不需要复杂的催化剂或溶剂系统,使得DBCO-PEG5-NHS ester在生物分子修饰、药物递送等领域应用。


三、反应产物

DBCO与叠氮化物反应生成的三唑环结构稳定,不易发生水解或酶解等反应,从而保证了反应产物的稳定性和生物活性。这种稳定性使得DBCO-PEG5-NHS ester在合成PROTAC分子和抗体药物结合物(ADCs)等生物大分子时,能够保持其连接桥的稳定性和功能性。


四、其他特性

亲水性PEG间隔臂:DBCO-PEG5-NHS ester中的PEG间隔臂提高了分子的水溶性,并提供了长而灵活的连接,有助于减少与互补叠氮化物分子连接时的空间位阻。这种特性使得DBCO-PEG5-NHS ester在生物分子修饰和药物递送中更加高效。

NHS酯部分:DBCO-PEG5-NHS ester的NHS(N-羟基琥珀酰亚胺)酯部分可以与伯胺特异且有效地反应,形成共价酰胺键。这种反应特性使得DBCO-PEG5-NHS ester能够方便地连接到含有伯胺基团的生物分子上,如蛋白质、核酸等。


英文名称:DBCO-PEG5-NHS ester

中文名称:DBCO-PEG5-NHS ESTER

MF:C36H43N3O11

MW:693.74

CAS:1378531-80-6

结构式:

DBCO-PEG5-NHS ester


综上所述,DBCO-PEG5-NHS ester作为一种含有DBCO点击化学反应基团的化合物,在点击化学中展现出独特的反应特性和广泛的应用前景。其高效、快速的反应能力,以及稳定的反应产物和良好的水溶性等特点,使得DBCO-PEG5-NHS ester在生物分子修饰、药物递送、纳米材料制备等领域具有重要的应用价值。