DBCO-PEG4-Maleimide,二苯并环辛炔-聚乙二醇-马来酰亚胺的化学性质

DBCO-PEG4-Maleimide,二苯并环辛炔-聚乙二醇-马来酰亚胺的化学性质

DBCO-PEG4-Maleimide 是一种可降解 (cleavable) 的 ADC linker，用于抗体偶联活性分子 (ADCs) 的合成。DBCO-PEG4-Maleimide 是一种点击化学试剂。它含有 DBCO 基团，可以和含有 Azide 基团的分子发生菌株促进的炔-叠氮环加成反应 (SPAAC)。

DBCO-PEG4-Maleimide（中文名称为二苯并环辛炔-聚乙二醇-马来酰亚胺）是一种重要的化学试剂，其化学性质主要体现在以下几个方面：

一、分子结构与组成

结构特点：由DBCO（二苯并环辛炔）基团、四聚乙二醇（PEG）链和马来酰亚胺（Maleimide）基团组成。DBCO基团是一种高效的点击化学反应基团，能够在温和条件下与叠氮化物发生反应；PEG链则提供了良好的水溶性和灵活性；马来酰亚胺基团则具有与硫醇基团（如半胱氨酸的巯基）反应的能力，形成稳定的硫醚键。

英文名称：DBCO-PEG4-Maleimide

中文名称：DBCO-PEG4-MALEIMIDE

MF：C36H42N4O9

MW：674.74

CAS：1480516-75-3

结构式：

二、物理性质

密度：约1.3±0.1 g/cm³

沸点：965.2±65.0 °C at 760 mmHg

闪点：537.6±34.3 °C

蒸汽压：0.0±0.3 mmHg at 25°C

折射率：1.616

这些物理性质为DBCO-PEG4-Maleimide在实验室操作和应用中提供了重要的参考信息。

三、化学稳定性与反应性

稳定性：DBCO-PEG4-Maleimide在适当的储存条件下表现出良好的稳定性。然而，需要注意的是，由于其含有多个反应性基团，它可能对光、热和某些化学物质敏感，因此在处理和储存时应避免暴露于这些条件。

反应性：马来酰亚胺基团在pH 6.5至7.5的范围内与还原硫醇（如半胱氨酸的巯基）发生特异性和有效反应，形成稳定的硫醚键。这种反应是DBCO-PEG4-Maleimide在抗体药物结合物（ADCs）和其他生物分子修饰中的关键机制。

四、溶解性

亲水性的PEG间隔臂提高了DBCO-PEG4-Maleimide在水性缓冲液中的溶解度，使得它更易于在生物体内进行应用和反应。