DOTA-(Tyr3)-Octreotate，DOTA-3-酪氨酰基-奥曲肽的合成与制备

产品名称：DOTA-(Tyr3)-Octreotate，DOTA-3-酪氨酰基-奥曲肽的合成与制备

DOTA-(Tyr3)-Octreotate，CAS号为177943-89-4，是一种具有特定化学结构和生物活性的化合物。以下是对其的详细介绍：

一、基本信息

中文名称：DOTA-3-酪氨酰基-奥曲肽

英文名称：DOTATATE，DOTA-TATE，DOTA-(Tyr3)-Octreotate

CAS号：177943-89-4

化学式：C65H90N14O19S2·3TFA·3H2O（注意：某些资料中可能不包含TFA和结晶水，因此化学式可能略有不同，但核心结构相同）

分子量：1831.7（包含TFA和结晶水）或1421.6（不包含TFA和结晶水）

二、结构特点

DOTA-(Tyr3)-Octreotate的结构包含以下几个关键部分：

DOTA基团：DOTA（1,4,7,10-四氮杂环十二烷-1,4,7,10-四乙酸）是一种大环配体，具有强大的配位能力，能够与金属离子形成稳定的络合物。

酪氨酸残基（Tyr3）：酪氨酸是一种氨基酸，在此多肽中占据特定的位置（第3位），对多肽的特异性和亲和力有重要影响。酪氨酸基团还提供了标记反应中的额外反应位点，增强了化合物的多功能性。

奥曲肽片段：奥曲肽是一种多肽，具有与生长抑素受体结合的能力。DOTA-(Tyr3)-Octreotate中的奥曲肽片段保留了这种结合特性，使得整个多肽能够与表达生长抑素受体的细胞或组织特异性结合。

三、物理性质

外观：固体/粉末

密度：约1.4±0.1 g/cm3

沸点：约1732.9±65.0°C（在760 mmHg下）

闪点：约1001.8±34.3°C

四、功能与应用

靶向性：DOTA-(Tyr3)-Octreotate能够与放射性同位素（如钇-90、镥-177、镓68等）有效结合，从而在体内实现精准的靶向治疗和成像。

*肿瘤作用：作为多肽生长因子类似物，DOTA-(Tyr3)-Octreotate能够与肿瘤细胞表面的受体结合，从而抑制肿瘤的生长和扩散。

医学成像：由于其与生长抑素受体具有高亲和力，DOTA-(Tyr3)-Octreotate可以有效地结合到肿瘤细胞表面，实现精准定位，因此被广泛用于医学成像，如正电子发射断层扫描（PET）和单光子发射计算机断层扫描（SPECT）。

五、合成与制备

DOTA-3-酪氨酰基-奥曲肽的合成过程通常采用固相肽合成技术（SPPS）。先构建奥曲肽链，再在奥曲肽的3号位引入酪氨酸（Tyr3）修饰。随后，在N末端通过缩合反应将DOTA与多肽链偶联，形成最终产物DOTA-Tyr3-Octreotide。之后，该分子可以与金属放射性核素（如^68Ga、^177Lu、^90Y等）在适宜条件下（如pH 4~5）进行螯合反应，得到标记探针。最后，采用反相高效液相色谱（RP-HPLC）进行纯化，并使用质谱和NMR表征结构。