DOTA三叔丁酯NHFMOC-LYS作为一种重要的前体化合物，广泛应用于多肽合成等

产品名称：DOTA三叔丁酯NHFMOC-LYS作为一种重要的前体化合物，广泛应用于多肽合成等

一、基本信息

CAS号：479081-06-6

中文名称：DOTA三叔丁酯NHFMOC-LYS

英文名称：DOTA-(COOt-Bu)3-NHFmoc-Lys 或 Fmoc-L-Lys-mono-amide-DOTA-tris(t-Bu ester)

化学式：C49H74N6O11·HPF6（有时可能简化为C49H74N6O11，但不包含六氟磷酸根离子）

分子量：1069.1（包含六氟磷酸根离子）或923.15（不包含六氟磷酸根离子）

外观：一般为灰白色或白色固体状

纯度：通常较高，如95%以上

二、结构特点

DOTA-(COOt-Bu)3-NHFmoc-Lys主要由DOTA螯合剂、赖氨酸（Lys）残基以及一系列保护基团组成。

DOTA部分：代表1,4,7,10-四乙酸-1,4,7,10-四氮杂环十三烷（或称为1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid），具有多个配位位点，能够与金属离子形成稳定的络合物。

(COOt-Bu)3部分：代表含有三个叔丁基酯（-OC(CH3)3）基团，这些基团在合成过程中起到保护作用，防止在合成过程中发生非特异性反应，提高多肽的稳定性，并在后续步骤中被去除。

NHFmoc-Lys部分：代表带有N-α-9-蝶烯氨基保护基（Fmoc，9-fluorenylmethoxycarbonyl）的赖氨酸（Lys）。Fmoc基团是氨基酸保护基，可以在合成过程中保护氨基，避免其与其他试剂发生不希望的反应。

三、合成步骤

DOTA-(COOt-Bu)3-NHFmoc-Lys的合成通常涉及多步反应，包括氨基酸的保护、酯化、去保护等步骤。

选择起始物质：通常选择Lys（赖氨酸）作为起始物质。

保护氨基：使用Fmoc（9-流苏亚基氟甲酰）来保护赖氨酸的氨基。

酯化反应：将保护好的赖氨酸与DOTA进行酯化反应。在此过程中，赖氨酸上的羧基与DOTA中的羟基（或酸氯）反应，形成酯结构。

去保护反应：酯化反应完成后，需要去除氨基的Fmoc保护基和DOTA的叔丁基保护基，使氨基和DOTA的羧基恢复自由状态。

纯化产物：合成完成后，化合物需要经过纯化步骤，通常使用色谱等方法来提纯产物。

四、应用

DOTA-(COOt-Bu)3-NHFmoc-Lys作为一种重要的前体化合物，广泛应用于多肽合成、螯合金属离子和构建放射性或荧光标记探针等领域。

多肽合成：DOTA-(COOt-Bu)3-NHFmoc-Lys可以作为多肽合成中的一种重要前体化合物，用于构建具有特定功能的多肽链。

螯合金属离子：由于DOTA部分具有多个配位位点，该化合物可以与多种金属离子形成稳定的络合物，从而用于标记多肽或蛋白质等生物分子。

生物医学影像学：DOTA和其衍生物通常用作MRI（磁共振成像）对比剂，用于提高MRI图像的对比度。与多肽结合后，DOTA-(COOt-Bu)3-NHFmoc-Lys可以用于标记多肽，使其具有应用于生物医学影像学、药物传递等领域的潜力。

分子探针：该化合物还可以作为功能化单元引入到多肽链中，赋予最终产物金属螯合能力。通过引入顺磁性金属（如Gd³⁺），DOTA修饰的多肽可以用于增强磁共振成像对比度。此外，它还可以用于开发结合多模态显像（如PET/MRI）功能的分子探针。