DBCO-PEG-NH2 二苯基环辛炔-聚乙二醇-氨基的合成路线

DBCO-PEG-NH2  二苯基环辛炔-聚乙二醇-氨基的合成路线

DBCO-PEG-NH₂ 是一种常用的生物正交连接子，兼具 DBCO 的点击化学活性和氨基（-NH₂）的偶联能力。

结构特性：PEG 链段增强水溶性，氨基可通过碳二亚胺（EDC/NHS）反应与羧基（-COOH）偶联，或与醛基发生还原胺化反应；DBCO 基团与叠氮的反应效率高（k≈10⁵ M⁻¹s⁻¹），适用于活体环境中的快速标记。

应用方向：用于制备靶向探针（如肿瘤标志物抗体偶联）、纳米药物载体的表面功能化，或作为生物分子交联剂。

合成路线

路线设计

通过 “酯交换 - 胺解” 反应构建目标分子，以 DBCO 羧酸（DBCO-COOH）和氨基 - PEG - 甲氧基（mPEG-NH₂）为原料，通过活化酯中间体连接。

具体步骤

步骤 1：DBCO-NHS 酯的制备

将 DBCO-COOH（1 eq）和 NHS（1.2 eq）溶于二氯甲烷（DCM），加入 DCC（1.2 eq），冰浴搅拌 2 小时，生成 DBCO-NHS 酯。过滤除去 DCC 副产物（DCU），滤液减压旋干得到白色固体。

步骤 2：DBCO 与 PEG 的偶联

将 mPEG-NH₂（1 eq）溶解于 DMSO，加入 DBCO-NHS 酯（1.1 eq）和 TEA（2 eq），室温反应过夜。氨基与 NHS 酯反应生成酰胺键，得到 DBCO-PEG-NH₂。

步骤 3：纯化

反应液通过柱层析（硅胶，氯仿 / 甲醇 = 10:1 梯度洗脱）分离纯化，收集含目标产物的馏分，旋干后冻干得白色固体。

表征与优化

通过 ¹H NMR 验证特征峰：DBCO 的芳环质子（δ=7.4-7.8 ppm）、PEG 的亚甲基（δ=3.6 ppm 宽峰）、氨基（δ=1.5 ppm 宽峰）。

若 PEG 分子量较大（如 >10k），可采用凝胶渗透色谱（GPC）测定分子量分布。

名称：DBCO-PEG-NH2  二苯基环辛炔-聚乙二醇-氨基

纯度：95%+

性状：基于不同的分子量，呈白色 / 类白色固体，或液体。

溶剂：溶于二氯甲烷、DMSO、水等常规有机溶剂。

储藏条件：-20°C干燥避光保存

包装规格：50mg  100mg  250mg  500mg（按需提供）

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