MPEG-SS-SH,甲氧基聚乙二醇-二硫键-巯基
MPEG-SS-SH(甲氧基聚乙二醇 - 二硫键 - 巯基)是一种含还原敏感键和巯基的 PEG 衍生物,结构为 CH₃O-PEG-SS-SH,PEG 分子量范围为 1,000-20,000 Da。分子一端为甲氧基封端,另一端为巯基(-SH),中间通过二硫键连接,兼具 PEG 的生物相容性、二硫键的还原响应性和巯基的反应活性。
化学性质上,巯基在中性至弱碱性条件下可发生多种反应:与马来酰亚胺形成硫醚键,与金纳米颗粒形成 Au-S 键,与另一巯基氧化形成二硫键。在还原环境(如谷胱甘肽)中,二硫键可断裂,释放出含巯基的小分子片段,断裂速率随谷胱甘肽浓度增加而加快(在 10 mM GSH 中半衰期约 1-2 小时)。PEG 链的亲水性使分子在水溶液中溶解性良好,且能减少巯基的氧化聚合。
物理性质方面,该化合物为无色至淡黄色液体,分子量较小时为粘稠液体,分子量较大时为固体,在水、乙醇等极性溶剂中溶解性优异,在非极性溶剂中溶解性较差。巯基的存在使分子具有弱还原性,需在惰性气体保护下储存,或添加少量还原剂(如 DTT)防止氧化。其红外光谱在 2550 cm⁻¹ 处有巯基的特征吸收峰,可用于定性分析。
合成以 MPEG-OH 为原料,先与二硫代二丙酸反应引入二硫键,再通过还原反应生成巯基,或直接与含二硫键的巯基化合物偶联。产物需通过透析去除游离巯基和小分子杂质,巯基含量通常 > 90%。
应用领域多样,在纳米材料制备中,用于金纳米颗粒的表面修饰,PEG 链提高纳米颗粒的稳定性和生物相容性,二硫键使纳米颗粒在细胞内还原环境中解体释放负载药物;在生物偶联中,巯基与马来酰亚胺修饰的蛋白质反应,二硫键可在细胞内断裂实现可控释放;在水凝胶制备中,通过巯基 - 二硫键交换反应形成动态交联网络,凝胶在还原条件下可降解,适合细胞包埋和药物缓释;还可用于表面功能化,修饰材料表面引入 PEG 链,改善生物相容性并提供反应性巯基位点。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
良林科研服务平台是PEG修饰剂(PEG derivatives, PEGylation试剂)供应商,拥有种类齐全的PEG衍生物,包括:NHS-PEG,马来酰亚胺PEG,巯基PEG,氨基PEG,叠氮PEG,DSPE PEG,荧光PEG等。
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小编:HLL 2025年8月6日