1255942-06-3，二苯并环辛炔-氨基，DBCO-Amine的描述

2025-08-25 分享

常用名氮杂二苯并环辛炔胺

英文名 DBCO-Amine

CAS号 1255942-06-3

分子量 276.33200

分子式 C18H16N2O

熔点 N/A

氮杂二苯并环辛炔胺

二苯并环辛炔-氨基（Dibenzocyclooctyne-amine, 简称DBCO-amine）是一种典型的环炔类化学试剂，属于八元环炔衍生物中的二苯并环辛炔结构，其特征为八元环上的碳-碳三键和两个苯环的刚性框架。DBCO-amine的分子结构中含有一个末端氨基基团，赋予其化学反应的可操作性，使其在多种生物正交反应中广泛应用。作为环炔化合物，DBCO-amine具有高应力环张力，导致其碳-碳三键具有较高的反应活性，能够与叠氮基（azide）发生无铜催化的“点击”反应（strain-promoted azide-alkyne cycloaddition，SPAAC），形成稳定的1,2,3-三唑环。这种反应无需金属催化剂，对敏感生物体系温和，因此在化学生物学、材料修饰和功能化化学中得到了广泛应用。

DBCO-amine的物理化学性质包括相对疏水性和良好的有机溶剂溶解性，如在二氯甲烷、DMF或DMSO中易溶解。其末端氨基可进一步参与多种化学修饰反应，例如与活性酯（NHS ester）形成酰胺键，或通过异氰酸酯、醛类等进行共价连接，从而将DBCO引入目标分子体系，如蛋白质、多肽、核酸或聚合物。这种功能化能力使其成为构建功能性材料、荧光标记、纳米载体和生物正交标记的重要工具。

在应用层面，DBCO-amine常用于化学标记与修饰体系中，例如将其连接至生物分子后，通过SPAAC反应与叠氮基标记的荧光染料、聚合物或表面进行高效共轭。由于反应条件温和、特异性高，DBCO-amine能够在复杂的生物体系中实现选择性连接，而不影响生物分子的原有功能。