Cy5-Toremifene，Cy5标记托瑞米芬的结构合成思路

Cy5-Toremifene，Cy5标记托瑞米芬的结构合成思路

Cy5-托瑞米芬（Cy5-Toremifene）是将选择性雌激素受体调节剂（SERM）托瑞米芬（Toremifene）与近红外荧光染料Cyanine5（Cy5）偶联而成的荧光探针分子。托瑞米芬是一种三苯乙烯类小分子药物，结构特征为含有三芳基乙烯骨架，并带有氯乙烯侧链及叔胺基团。Cy5为线性多甲烯染料，结构中含有琥珀酰亚胺酯（NHS ester）、叠氮（–N₃）、炔基（–C≡CH）、马来酰亚胺（maleimide）等多种衍生形式，可作为连接桥梁与托瑞米芬反应。

结构合成思路：

托瑞米芬的反应位点选择：托瑞米芬分子含有叔胺基团（N,N-二甲胺侧链），可通过季铵化或胺基修饰进行活化。常见的路线是将该叔胺转化为伯胺或连接具有活性基团的链段，为后续的染料偶联提供反应位点。

连接臂设计：由于托瑞米芬的疏水性较强，直接与Cy5偶联可能导致荧光淬灭或溶解性差。一般需通过PEG链（如PEG2-amine、PEG3-azide）作为间隔臂引入。这样既能提高水溶性，又能保持托瑞米芬的活性结构。

合成路线：

步：氨基化修饰。将托瑞米芬的氯乙烯侧链经过亲核取代或开环反应引入伯胺功能团。

第二步：连接臂引入。采用NHS-PEG衍生物或叠氮/炔基PEG与托瑞米芬伯胺缩合，得到托瑞米芬-PEG中间体。

第三步：Cy5偶联。选用Cy5-NHS ester与托瑞米芬-PEG-amine缩合，或通过“点击化学”使Cy5-azide与托瑞米芬-PEG-alkyne环加成，生成稳定的三唑连接键。

第四步：纯化与表征。反应产物经反相高效液相色谱（RP-HPLC）纯化，质谱（MS）和核磁共振（NMR）确认结构，紫外-可见光谱检测Cy5吸收峰，荧光光谱检测其发射峰。

合成特点：该合成策略强调“药物活性结构保留”与“荧光探针特性结合”。通过在托瑞米芬骨架外围引入柔性间隔臂，避免对其三苯乙烯骨架造成干扰，同时保证Cy5的荧光性能。终得到的Cy5-托瑞米芬既能保持与雌激素受体结合的特性，又可通过荧光成像追踪其在细胞或组织中的分布，实现小分子药物的结构功能研究和实时可视化分析。

产品名称：Cy5-Toremifene，Cy5标记托瑞米芬

纯度：95%+

规格：mg/g

用途：科研

状态：固体/粉末/溶液

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仅用于科研，不能用于人体。小编axc