CHO-Ph-PEG-NH-Fmoc,苯醛基聚乙二醇氨基芴甲氧羰基
产品名称:苯醛基聚乙二醇氨基芴甲氧羰基
英文名称:CHO-Ph-PEG-NH-Fmoc
CHO-Ph-PEG-NH-Fmoc 是一种具有不对称双功能基团的聚乙二醇衍生物,其分子结构由三部分核心单元构成:一端为苯醛基(CHO-Ph-),另一端为氨基芴甲氧羰基(-NH-Fmoc),中间通过线性聚乙二醇(PEG)链连接,这种结构设计使其同时具备醛基的反应活性、Fmoc 基团的保护功能及 PEG 链的亲水性,在肽合成、药物偶联及生物分子修饰领域具有独特应用价值。从分子功能划分来看,苯醛基(-CHO)作为活性基团,可与生物分子(如蛋白质、多肽)中的氨基(-NH₂)、肼基(-NH-NH₂)发生特异性反应,例如在弱酸性条件下与氨基形成亚胺键(Schiff 碱),该键可进一步通过还原反应(如 NaBH₄、NaCNBH₃还原)转化为稳定的 C-N 单键,实现 PEG 与生物分子的共价偶联;而 Fmoc 基团(芴甲氧羰基)则是肽合成中常用的氨基保护基,在碱性条件下(如哌啶溶液)可发生脱保护反应,释放出游离氨基,便于后续的进一步功能化修饰,这种 “一端反应、一端保护” 的结构使其在分步偶联反应中具有显著优势。
在物理化学性质方面,CHO-Ph-PEG-NH-Fmoc 的核心特性源于 PEG 链的亲水性和双功能基团的选择性反应性。PEG 链的引入使其在水相和多数极性有机溶剂(如二甲基亚砜 DMSO、N,N - 二甲基甲酰胺 DMF)中具有良好的溶解性,有效避免了苯醛基和 Fmoc 基团因疏水作用导致的分子聚集,同时 PEG 链的空间位阻效应能减少生物分子偶联后的非特异性相互作用,如蛋白质的聚集、免疫原性的增强等。此外,苯醛基的反应具有较高的选择性 —— 其与氨基的反应在中性至弱酸性条件(pH 5.0-6.5)下即可高效进行,而该 pH 范围与生物体系的生理环境(如细胞外液 pH≈7.4)接近,可在温和条件下实现生物分子的修饰,减少对生物活性的破坏;Fmoc 基团的脱保护反应则具有条件温和、脱除效率高且副产物易去除(Fmoc 脱除后生成的芴酮衍生物可通过乙醚萃取或柱层析分离)的特点,确保了后续反应的纯度。
在应用场景中,CHO-Ph-PEG-NH-Fmoc 在肽合成与修饰领域应用广泛。例如,在肽药物的 PEG 化修饰中,可先通过 Fmoc 基团的脱保护反应释放游离氨基,再将肽链的羧基与 PEG 末端的氨基通过缩合反应(如使用 EDC、DCC 作为缩合剂)连接,实现肽链的 PEG 化,以改善肽药物的水溶性、延长体内循环半衰期(避免被快速降解);同时,苯醛基可用于与肽链中的氨基或其他分子(如靶向配体)进行二次偶联,构建多组分功能肽。在蛋白质修饰领域,该化合物可用于抗体药物偶联物(ADC)的制备,通过苯醛基与抗体的氨基偶联,将 PEG 链引入抗体分子,调节抗体的药代动力学性质,同时保留抗体的抗原结合活性;此外,其还可用于酶的固定化,通过苯醛基与酶分子的氨基反应,将酶共价连接到载体表面(如树脂、纳米颗粒),PEG 链的亲水性可维持酶的活性构象,提高固定化酶的稳定性和催化效率。在药物递送系统中,CHO-Ph-PEG-NH-Fmoc 可作为交联剂用于制备 pH 敏感型纳米载体 —— 苯醛基与氨基形成的亚胺键在酸性环境(如肿瘤微环境 pH≈6.5-7.0、溶酶体 pH≈4.5-5.5)下可发生水解,实现药物的 pH 响应性释放,提高药物在靶向部位的浓度。在实际应用中,需根据具体需求选择合适的 PEG 分子量(常见范围为 1000-10000 Da),例如,用于改善药物水溶性时可选择较低分子量 PEG,用于延长循环半衰期时则选择较高分子量 PEG;同时,需严格控制反应条件(如 pH、温度、反应时间)以确保双功能基团的反应效率和产物的纯度,避免副反应(如苯醛基的自身缩合、Fmoc 基团的过早脱除)的发生,确保修饰后生物分子或材料的性能稳定。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
良林科研服务平台是PEG修饰剂(PEG derivatives, PEGylation试剂)供应商,拥有种类齐全的PEG衍生物,包括:NHS-PEG,马来酰亚胺PEG,巯基PEG,氨基PEG,叠氮PEG,DSPE PEG,荧光PEG等。
关于我们:
良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌,良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者,公司配备了一流的化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器,具有完备的生产,研发,检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品,公司目前经营的产品主要有合成磷脂,PEG衍生物,嵌段共聚物,纳米金,磁性纳米颗粒,介孔二氧化硅,活性荧光染料,荧光量子点,点击化学和大环配体等等。
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小编:HLL 2025年8月30日