苯甲醛聚乙二醇甲基丙烯酸,CHO-Ph-PEG-MA
2025-08-30
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产品名称:苯甲醛聚乙二醇甲基丙烯酸
英文名称:CHO-Ph-PEG-MA
CHO-Ph-PEG-MA 是一种兼具醛基反应活性与可聚合双键的功能性聚乙二醇衍生物,其分子结构由苯醛基(CHO-Ph-)、聚乙二醇(PEG)链和甲基丙烯酸酯基团(-MA,即 - CH₂=C (CH₃)-COO-)三部分组成,其中苯醛基和甲基丙烯酸酯基团分别位于 PEG 链的两端,这种 “反应性基团 - 亲水骨架 - 可聚合基团” 的结构设计,使其同时具备生物分子偶联能力、亲水性及聚合反应活性,在智能水凝胶、生物医用涂层、药物递送系统等领域具有重要应用价值。从分子功能定位来看,苯醛基作为活性位点,可与生物分子(如蛋白质、多肽、多糖)中的氨基、肼基发生特异性反应(如形成亚胺键并可进一步还原为稳定共价键),实现生物活性分子的固定化或功能化;甲基丙烯酸酯基团则含有碳 - 碳双键(C=C),可在引发剂(如过硫酸铵、光引发剂 Irgacure 2959)作用下,与其他含双键的单体(如丙烯酸、N - 异丙基丙烯酰胺 NIPAM)发生自由基聚合反应,形成交联聚合物网络;而 PEG 链的亲水性和生物相容性则能改善聚合物材料的水溶性、柔韧性及生物安全性,减少材料与生物体系的不良相互作用。
在物理化学性质方面,CHO-Ph-PEG-MA 的核心优势在于其 “双功能协同性” 与 “环境适应性”。首先,PEG 链的强亲水性使其在水相、醇类及多数极性有机溶剂中具有优良的溶解性,有效解决了苯醛基(疏水)和甲基丙烯酸酯基团(弱疏水)的聚集问题,确保在聚合反应或生物偶联反应中能均匀分散,提高反应效率;其次,甲基丙烯酸酯基团的聚合反应条件温和,可通过调节引发方式(热引发、光引发)、单体比例及反应温度,控制聚合物的交联度、分子量及形貌(如凝胶、薄膜、纳米颗粒),满足不同应用场景的需求;此外,苯醛基的反应具有较高的选择性和 pH 敏感性 —— 其与氨基的反应在弱酸性条件(pH 5.0-6.5)下速率较快,而在中性或碱性条件下反应速率降低,这种 pH 依赖性使其可用于制备 pH 响应性材料,如在肿瘤微环境或溶酶体酸性条件下实现生物分子的可控释放或材料的响应性降解。
在生物医学与材料科学应用中,CHO-Ph-PEG-MA 的应用场景极为广泛。在智能水凝胶制备领域,其可与温度敏感型单体(如 NIPAM)共聚,形成兼具温度响应性与生物偶联能力的水凝胶:甲基丙烯酸酯基团参与聚合形成凝胶网络,PEG 链赋予凝胶良好的亲水性和生物相容性,苯醛基则可在凝胶制备后偶联细胞因子、生长因子或抗体,用于细胞培养、组织工程支架或伤口敷料 —— 例如,将成纤维细胞生长因子(FGF)通过苯醛基偶联到水凝胶表面,可促进伤口处细胞的增殖与迁移,加速愈合;同时,温度响应性使其在体温下呈凝胶态,在低温下呈溶液态,便于注射给药,减少手术创伤。在生物医用涂层领域,其可通过聚合反应在医用器械(如导管、支架)表面形成涂层:PEG 链的 “隐形” 效应能减少器械表面的蛋白质吸附和血栓形成,苯醛基可偶联抗菌肽或抗凝剂(如肝素),进一步提升涂层的抗菌性和抗血栓性能,降低植入器械相关感染的风险。在药物递送系统领域,其可作为单体参与制备纳米胶束或微球:通过与疏水单体(如乳酸 - 羟基乙酸共聚物 PLGA 的丙烯酸酯衍生物)共聚,形成核 - 壳结构的纳米载体,疏水药物包裹于内核,PEG 链形成亲水外壳,苯醛基则可偶联靶向配体(如叶酸、RGD 肽),实现药物的靶向递送;同时,苯醛基与氨基形成的亚胺键可作为 pH 敏感键,在酸性环境下水解,触发药物释放,提高药物在肿瘤部位的生物利用度。
在实际应用过程中,需重点关注 PEG 分子量、苯醛基接枝率及甲基丙烯酸酯基团纯度的调控:PEG 分子量过大可能导致聚合反应中链段运动受阻,影响凝胶的交联度;过小则可能降低材料的亲水性和生物相容性;苯醛基接枝率过低会影响生物分子的偶联效率,过高则可能导致分子间交联,影响溶解性;甲基丙烯酸酯基团的纯度则直接决定聚合反应的引发效率,需避免杂质(如甲基丙烯酸)的存在导致聚合副反应。此外,在生物偶联反应中,需控制反应 pH 和温度,避免苯醛基的自身缩合或对生物分子活性的破坏;在聚合反应中,需根据目标材料的性能(如弹性、降解速率)调整 CHO-Ph-PEG-MA 与其他单体的比例,确保材料性能与应用需求精准匹配。目前,该化合物已在细胞实验、动物模型研究中展现出良好的生物安全性和功能有效性,为开发新型生物医用材料和药物递送系统提供了重要的分子工具。
产地:西安
规格:50mg 100mg 500mg
纯度:95%
状态:固体/粉末
储藏条件:冷藏
温馨提示:仅用于科研,不能用于人体实验!
良林科研服务平台是PEG修饰剂(PEG derivatives, PEGylation试剂)供应商,拥有种类齐全的PEG衍生物,包括:NHS-PEG,马来酰亚胺PEG,巯基PEG,氨基PEG,叠氮PEG,DSPE PEG,荧光PEG等。
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小编:HLL 2025年8月30日