ICG-N3,吲哚菁绿-叠氮的合成方法与反应机制
产品名称:ICG-N3,吲哚菁绿-叠氮的合成方法与反应机制
化学结构与性质
分子式与结构:C₄₈H₅₆N₆O₄S,分子量约813.07。ICG-N3是吲哚菁绿(ICG)的叠氮化衍生物,通过在ICG分子中引入叠氮基团(-N₃)实现生物正交反应活性,同时保留ICG的近红外荧光特性。叠氮基团通常连接在羧酸基团或通过连接子修饰,具体位置因合成路径而异。
光学特性:激发波长785 nm,发射波长820-850 nm,属于生物组织光学窗口(近红外区),穿透深度可达数厘米,背景荧光干扰低,适合深层组织成像。
物理形态:深绿色至蓝绿色固体/粉末,溶于DMSO、DMF等有机溶剂,水溶性需依赖溶剂辅助(如DMSO预溶后稀释)。
稳定性:需避光、-20℃以下干燥保存,避免反复冻融导致降解;光稳定性良好,量子产率高。
合成方法与反应机制
合成路径:通过ICG的羧酸基团与叠氮化试剂(如叠氮化钠)反应,或通过NHS酯与氨基化合物偶联引入叠氮基团。典型步骤包括:
活化反应:ICG的羧酸基团经EDC/NHS活化,与叠氮乙酸等试剂反应生成叠氮化衍生物。
点击化学偶联:叠氮基团通过CuAAC(铜催化叠氮-炔烃环加成)或SPAAC(无铜应变促进环加成)与炔基/环辛炔修饰的生物分子(如抗体、多肽)反应,实现特异性标记。
纯化与表征:采用HPLC、质谱或核磁共振(NMR)验证结构,确保纯度≥95%。
核心应用领域
生物正交标记:
活细胞/活体成像:通过点击化学与炔基修饰的靶向配体(如肿瘤特异性抗体、RGD肽)偶联,实现肿瘤靶向荧光显影、细胞膜/胞内分子追踪。
多模态成像:结合放射性核素标记的炔基探针,拓展至PET/SPECT成像;联合其他荧光染料(如FAM)实现多通道标记。
药物递送与治疗:
纳米载体标记:追踪脂质体、纳米颗粒的药物递送路径与释放动力学。
光热/光动力治疗:ICG的光热转换和单线态氧生成能力,可与靶向载体协同用于肿瘤治疗。
材料科学:标记生物材料(如水凝胶、支架)表面,研究细胞-材料相互作用;作为功能基团参与合成导电聚合物或光敏材料。
安全性与操作规范
科研用途限制:仅限实验室研究,禁止用于人体。
储存条件:-20℃以下避光、干燥保存,避免反复冻融;使用时需控制有机溶剂比例(如DMSO≤10%),防止生物样本变性。
操作安全:在生物安全柜中操作,佩戴防护装备;废弃物按化学危险品处理。

关于我们:
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