​7-Aminoactinomycin D，7-氨基放线菌素D，反应原理

7-Aminoactinomycin D，7-氨基放线菌素D，反应原理

7-氨基放线菌素D（7-AAD）是一种具有DNA结合能力的荧光染料，常用于细胞凋亡检测、细胞周期分析和活细胞/死细胞区分。7-AAD是放线菌素D（Actinomycin D）的衍生物，通过在7位引入氨基（–NH₂）形成的化学结构具有增强的反应活性和选择性荧光标记特性。其分子包含一个多环芳香族吡咯环系统，以及与糖苷结构连接的氨基取代基，这种结构使其能够通过碱基间插入（intercalation）与DNA形成稳定复合物，同时通过氨基功能化实现衍生物偶联或进一步化学修饰。

7-AAD的核心反应原理基于其氨基功能基团与DNA及其他亲电试剂的化学活性。氨基具有亲核性，可与活化羧基、异氰酸酯、醛类或NHS酯发生共价偶联，生成稳定的酰胺或亚胺键。这一特性使7-AAD不仅可用于直接DNA结合，也可与蛋白质、多肽或纳米载体偶联，用于多功能标记或荧光追踪。反应通常在中性或弱碱性条件下进行，以保证氨基的亲核性，同时避免对DNA或其他生物分子的破坏。

在DNA结合反应机制中，7-AAD主要通过芳香环系统插入DNA双螺旋碱基对之间。氨基修饰后的7位取代基增加了分子的电子密度和氢键形成能力，使其能够通过非共价相互作用与碱基形成氢键，同时通过π–π堆积作用稳定插入位置。该插入机制既保证了7-AAD在DNA上的选择性，也增强了荧光信号。结合DNA后，7-AAD吸收峰约为543 nm，发射峰约为647 nm，在荧光检测中表现出强烈红色信号。

7-AAD的化学稳定性和选择性也是其反应原理的重要组成部分。氨基和芳香骨架在生理条件下稳定，不易水解或氧化。由于其插入作用主要针对双链DNA，而对RNA或蛋白质结合亲和力较低，因此在细胞染色实验中可以选择性区分死细胞（细胞膜受损，染料可进入）与活细胞（膜完整，染料难以进入）。此外，氨基的可化学修饰性使7-AAD可进一步偶联荧光探针、亲和配体或药物分子，实现多功能化应用。

在荧光探针与标记应用中，7-AAD的反应原理还涉及光物理性质与电子共轭效应。芳香骨架的高度共轭结构赋予染料强烈的光吸收和量子产率，而氨基位点可通过化学修饰调控电子分布，从而调整荧光强度、发射波长和光稳定性。在偶联反应中，氨基与NHS酯或活化羧基形成稳定键后，染料仍能保持DNA结合能力和荧光性能，这种兼顾化学反应活性与功能保持的特性，是7-AAD广泛应用于细胞生物学研究的基础。

产品名称：7-Aminoactinomycin D

纯度：95%+

规格：mg/g

用途：科研

产品目录

花菁染料CY3.5标记氨基 CY3.5-NH2

花菁染料CY3.5标记靶向肽PTP CY3.5-PTP

花菁染料CY3.5标记半乳糖 Cy3.5-Galactose

花菁染料CY3.5标记淀粉 Cy3.5-Starch

花菁染料CY3.5标记叠氮 CY3.5-N3

仅用于科研，不能用于人体。小编axc