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Sulfo-Cy3.5 NHS Ester,磺酸基-Cy3.5-乙基琥珀酰亚胺酯的合成过程研究

2025-11-27 分享

Sulfo-Cy3.5 NHS Ester,磺酸基-Cy3.5-乙基琥珀酰亚胺酯的合成过程研究

Sulfo-Cy3.5 NHS Ester的中文名称可表述为“磺酸基修饰Cy3.5乙基琥珀酰亚胺酯”,其中“Cy3.5”代表花青素染料家族的中远红荧光染料,具有激发波长约为550–560纳米、发射波长约为570–580纳米的光学特性;“NHS Ester”表示染料末端羧基经N-羟基琥珀酰亚胺活化,可与氨基官能分子发生高效酰胺化反应;“Sulfo”磺酸基修饰则提高了染料的水溶性和生物相容性,使其在水相体系中分散均匀并减少自聚合。该分子兼具化学活性和远红光荧光特性,是蛋白质标记、纳米材料功能化及生物成像研究中常用的多功能工具。

Sulfo-Cy3.5 NHS Ester的合成过程通常从羧基功能化的Cy3.5染料前体出发,通过NHS活化实现末端官能化。首先,将Cy3.5染料溶解于极性有机溶剂如二甲基甲酰胺(DMF)或二氯甲烷(DCM)中,保证羧基完全溶解并可进行化学活化。随后在溶液中加入N-羟基琥珀酰亚胺(NHS)以及碳二亚胺类活化剂(如EDC)以促进羧基转化为活性NHS酯。EDC首先与羧基形成O-酰基异脲中间体,随后NHS亲核攻击生成稳定的NHS酯,同时释放易溶性副产物。该反应一般在低温或室温下进行,pH通常控制在5–7之间,以保证活性酯的稳定性并避免染料光学性质的损失。

磺酸基(Sulfo)的引入是Sulfo-Cy3.5 NHS Ester合成中的关键环节。磺酸基通常通过在染料苯环或乙基链上引入水溶性磺酸取代基实现,使最终产物在水相中高度溶解,避免疏水性染料在生物体系中形成聚集或沉淀。磺酸基的存在不仅提高了生物相容性,还增强了染料在蛋白质或核酸标记实验中的反应效率,保证点击化学偶联或酰胺化反应高选择性进行。

合成完成后,Sulfo-Cy3.5 NHS Ester需要经过纯化与表征。纯化方法主要采用反相高效液相色谱(HPLC),通过水-有机溶剂梯度流动相分离未反应染料、低分子副产物及残余试剂。纯化后的产物可通过^1H NMR确认染料核心结构和磺酸基位置,质谱(ESI-MS或MALDI-TOF)用于测定分子量和末端活性酯完整性,UV-Vis光谱和荧光光谱用于验证吸收峰、发射峰及量子产率,红外光谱(FTIR)可辅助检测NHS酯特征峰(约1780–1810 cm⁻¹)及磺酸基特征吸收。

在化学研究中,Sulfo-Cy3.5 NHS Ester凭借其末端NHS活性酯和水溶性磺酸基,被广泛用于蛋白质、多肽、核酸及纳米材料的共价标记。NHS酯可与氨基官能团形成稳定的酰胺键,实现高效率荧光标记;磺酸基保证标记过程在水相中顺利进行,减少染料自聚合和非特异性吸附;Cy3.5核心提供稳定远红光信号,用于细胞成像、分子追踪和生物体系内定位研究。

总体而言,磺酸基修饰Cy3.5乙基琥珀酰亚胺酯(Sulfo-Cy3.5 NHS Ester / CY3.5-NHS-Sulfo)是一种兼具化学活性和荧光特性的多功能染料。其合成包括羧基NHS活化和磺酸基引入两步关键环节,通过精确控制反应条件和纯化手段可获得高纯度产物。该分子广泛应用于蛋白质标记、核酸功能化、纳米材料修饰及生物成像实验,具备高水溶性、反应选择性强、光学性能优异的优势,为化学和生物实验提供可靠的荧光标记工具。

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产品名称:Sulfo-Cy3.5 NHS Ester

纯度:95%+

规格:mg/g

用途:科研

厂家:良林生物

Sulfo-Cy3.5 NHS Ester

产品目录

花菁染料CY5.5标记红景天苷 CY5.5-Salidroside

花菁染料CY5.5标记环丙-烷环辛炔 CY5.5-BCN

花菁染料CY5.5标记甲壳素 CY5.5-chitin

花菁染料CY5.5标记甲状腺素 CY5.5-T3

仅用于科研,不能用于人体。小编axc