Phalloidin, CF568,CF568 标记的秋水仙素肽的化学反应原理
Phalloidin, CF568,CF568 标记的秋水仙素肽的化学反应原理
Phalloidin, CF568,中文名称可表述为 CF568 标记的秋水仙素肽,是一种结合 CF568 荧光染料的秋水仙素类环肽。Phalloidin 是一种天然环肽,能够高度特异性地结合肌动蛋白(F-actin),稳定其纤维结构。在生物成像中,Phalloidin 与 CF568 荧光染料偶联后,可用于荧光标记细胞骨架,实现高分辨率的细胞成像。CF568 为红色荧光染料,吸收峰约在 562 nm,发射峰约在 583 nm,具有高量子产率、良好光稳定性和低背景信号,适合多色荧光实验。Phalloidin, CF568 的化学反应原理主要涉及活性酯偶联和稳定的共价结合。
化学反应原理分析如下:
染料活化与偶联基础
CF568 荧光染料通常以 NHS 酯或类似活化形式提供,其末端羧基通过 N-羟基琥珀酰亚胺活化,形成亲电性强的酯。Phalloidin 肽链上含有自由伯氨基或特定羟基,可作为亲核试剂与 NHS 酯发生亲核取代反应,生成稳定的酰胺键或酯键。这种共价结合方式确保染料牢固附着在 Phalloidin 分子上,不易解离。亲核取代反应机理
偶联反应中,Phalloidin 的伯氨基对 CF568 NHS 酯的羧碳进行亲核攻击,形成过渡态。随后,N-羟基琥珀酰亚胺离去,生成稳定的酰胺键,实现染料与肽的共价结合。该反应温和且高选择性,通常在 pH 7–8.5 的缓冲液中进行,既保证氨基的亲核性,又维持 Phalloidin 的生物活性。保护基与结构稳定性
Phalloidin 分子上可能包含敏感官能团(如羟基、酰胺等),在偶联过程中通过适当保护基或缓冲条件避免副反应,保证肽链结构和 F-actin 结合活性不受影响。CF568 染料本身经过修饰以增强水溶性和光稳定性,偶联后能够保持良好的荧光特性。反应条件控制
偶联反应通常在室温下进行,避免高温破坏肽结构。反应溶剂可以是 PBS 缓冲液或微量有机溶剂(如 DMSO)辅助溶解染料。水含量需适中,过高水分会加速 NHS 酯水解,降低偶联效率。反应时间通常为 30 分钟至数小时,确保染料充分与 Phalloidin 偶联,同时保持肽生物活性。共价偶联优势
CF568 与 Phalloidin 的共价偶联确保荧光信号稳定且不可逆,适合长期细胞成像和多次观察。相比非共价标记,共价结合能够避免染料在实验过程中解离,提高信号可靠性。偶联后的 Phalloidin, CF568 在结合 F-actin 时不影响肽与肌动蛋白的高亲和力结合,实现高特异性标记。
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产品名称:Phalloidin, CF568
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
厂家:良林生物

产品目录
花菁染料CY5.5标记3-O-乙基抗坏血酸醚/维生素C乙基醚 CY5.5-3-O-Ethyl-L-ascorbic acid
花菁染料CY5.5标记5`-二磷酸鸟嘌呤核苷-岩藻糖二钠盐 CY5.5-GDP-L-fucose
花菁染料CY5.5标记a-酮戊二酸 CY5.5-α-KG
花菁染料CY5.5标记N-羟基琥珀酰亚胺酯 Cy5.5-NHS 1469277-96-0
仅用于科研,不能用于人体。小编axc