DBCO-PEG-Maleimide,双功能交联分子的合成路线
DBCO-PEG-Maleimide,双功能交联分子的合成路线
DBCO-PEG-Maleimide 是一种常用的双功能交联分子,广泛应用于生物偶联、蛋白修饰及生物正交反应相关研究中。该化合物通常由三部分组成:一端为二苯并环辛炔(DBCO)基团,中间为聚乙二醇(PEG)柔性连接臂,另一端为马来酰亚胺(Maleimide)官能团。DBCO 基团能够在无铜条件下与叠氮基团发生应变促进的点击反应(SPAAC),而马来酰亚胺基团则可在温和条件下与含巯基的分子(如半胱氨酸残基)发生选择性加成反应。因此,DBCO-PEG-Maleimide 可用于连接叠氮化修饰分子与巯基化生物大分子,在复杂体系中实现定向偶联。
PEG 连接臂在分子中起到重要作用,其良好的柔性和亲水性有助于提高整体分子的水溶性,并在偶联后减小空间位阻对反应效率的影响。PEG 的分子量可根据具体应用进行选择,从而调控分子间距离和偶联构象。DBCO-PEG-Maleimide 因其反应条件温和、选择性较高,常被用于蛋白、肽、多糖或纳米材料的功能化研究。
DBCO-PEG-Maleimide 的合成路线通常以具有活性官能团的 PEG 衍生物为核心起始原料。首先选用一端为羟基、另一端为氨基或羧基的 PEG 作为中间体。以氨基封端 PEG 为例,在无水条件下,将其溶解于适宜的有机溶剂(如二氯甲烷或 DMF),随后加入活化的 DBCO 衍生物。DBCO 常以 N-羟基琥珀酰亚胺酯(DBCO-NHS)或活化碳酸酯形式存在,可与 PEG 分子上的氨基发生酰胺化反应,生成 DBCO-PEG 中间体。该步骤通常在碱性条件下进行,并在避光环境中反应数小时。
得到 DBCO-PEG 中间体后,对其另一端进行马来酰亚胺修饰。若 PEG 另一端为羟基,则需先通过活化步骤将其转化为可反应基团,例如使用对硝基苯基碳酸酯或琥珀酸酐进行活化,再引入含马来酰亚胺结构的胺类化合物,形成稳定的共价连接。若 PEG 另一端为氨基,则可直接与马来酰亚胺-NHS 酯反应生成目标产物。反应过程中需控制温度和 pH,以避免马来酰亚胺环结构发生水解。
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产品名称:DBCO-PEG-Maleimide
纯度:95%+
规格:mg/g
用途:科研
厂家:良林生物

产品目录
BCN-PEG-NHS 环丙烷环辛炔聚乙二醇活性酯
BCN-PEG-Folate 环丙烷环辛炔聚乙二醇叶酸
BCN-PEG-FITC 环丙烷环辛炔聚乙二醇荧光素
BCN-PEG-Rhodamine B 环丙烷环辛炔聚乙二醇罗丹明B
BCN-PEG-DSPE 环丙烷环辛炔聚乙二醇磷脂
BCN-PEG-cRGD 环丙烷环辛炔聚乙二醇环肽cRGD
仅用于科研,不能用于人体。小编axc