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Biotin-PEG₃-NH₂,359860-27-8,生物素-聚乙二醇₃-胺的合成路线

2025-12-23 分享

Biotin-PEG₃-NH₂,359860-27-8,生物素-聚乙二醇₃-胺的合成路线

Biotin-PEG₃-NH₂ 的中文名称一般为生物素-聚乙二醇₃-胺,也可称为PEG₃ 链生物素胺。其中,Biotin(生物素)是一种高亲和力的小分子,可以特异性与亲和素(Streptavidin)或链霉亲和素(Avidin)结合;PEG₃ 表示由三个乙二醇单元组成的柔性链,增加水溶性和空间延展性;NH₂ 为末端氨基,可用于与活性官能团(如 NHS 酯或异氰酸酯)发生共价偶联,实现生物标记或分子功能化。该化合物广泛应用于蛋白质、寡核苷酸及小分子药物的修饰与标记。

二、合成路线

  1. PEG₃ 链官能化
    首先选择 PEG₃ 二醇(HO–(CH₂CH₂O)₃–H)作为起始原料,通过单端保护(如甲基化或酯化)保护一个末端羟基,同时保留另一端羟基为后续功能化提供反应位点。

  2. 羟基转胺基
    保留的羟基通过氨基化反应引入末端胺基(–NH₂),通常采用氨或氨基化试剂(如氨水或氨基醇)在温和条件下进行,生成 PEG₃-NH₂ 中间体,为生物素偶联提供活性氨基位点。

  3. 生物素活化
    生物素通常通过羧基活化(如生成 NHS 酯或 DCC/DMAP 活化)得到活性中间体 Biotin-NHS,使其能与 PEG₃-NH₂ 的氨基形成稳定的酰胺键。

  4. 偶联反应
    将 Biotin-NHS 与 PEG₃-NH₂ 在缓冲体系或有机溶剂中混合反应,通常在弱碱性条件(pH 7–8)下进行,确保生物素通过 PEG₃ 链与末端氨基共价偶联,形成 Biotin-PEG₃-NH₂。反应温和,可保持生物素结构完整,避免破坏其与亲和素结合的能力。

  5. 纯化与收集
    偶联产物通过硅胶柱层析、透析或高效液相色谱(HPLC)纯化,去除未反应的生物素、中间体及副产物。纯化后可冻干储存或溶解于缓冲液中备用。

三、总结
Biotin-PEG₃-NH₂(生物素-聚乙二醇₃-胺)是一种兼具生物素特异性结合能力和 PEG₃ 链柔性结构的功能化试剂。其合成路线包括 PEG₃ 链的官能化、末端羟基氨基化、生物素活化、偶联反应及纯化步骤。该化合物可用于蛋白质、核酸或小分子药物的标记、修饰与功能化,在分子检测、免疫分析和药物递送研究中具有广泛应用价值。

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产品名称:Biotin-PEG₃-NH₂

CAS号:359860-27-8

纯度:95%+

规格:mg/g

用途:科研

厂家:齐岳生物

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产品目录

CY5-聚乙二醇-氨基,Cyanine5-PEG-NH2

CY5-聚乙二醇-炔烃,Cyanine5-PEG-alkyne

CY5-聚乙二醇-马来酰亚胺,Cyanine5-PEG-MAL

CY3.5-聚乙二醇-马来酰亚胺,Cyanine3.5-PEG-MAL

仅用于科研,不能用于人体。小编axc