产品资讯

N3-PEG-NH2,叠氮封端聚乙二醇-氨基的反应原理

2025-12-24 分享

N3-PEG-NH2,叠氮封端聚乙二醇-氨基的反应原理

一、中文名称
N3-PEG-NH2 的中文名称通常为叠氮封端聚乙二醇-氨基,也可称作N3-PEG-伯胺衍生物。其中,PEG(Polyethylene Glycol)为柔性水溶性链段,N3(叠氮基)位于分子一端,可用于点击化学偶联;NH2(伯胺)位于另一端,可与羧基、活化酯等官能团形成稳定的酰胺键。该分子具有双端功能,兼具点击化学和温和共价偶联能力,广泛应用于蛋白质修饰、药物载体和多功能纳米材料构建。

二、分子结构特点

  1. 叠氮端(N3):可参与 SPAAC(Strain-Promoted Azide–Alkyne Cycloaddition,铜自由点击反应)或传统 CuAAC(铜催化叠氮–炔烃环加成)反应,实现温和、高选择性的共价偶联。

  2. PEG 链段:线性或轻度支化,由 –CH₂CH₂O– 重复单元构成,提供柔性间隔、水溶性和生物相容性。PEG 链能降低非特异性吸附,并减少空间阻碍,提高偶联效率。

  3. 伯胺端(NH2):活性端可与羧基、活化酯或其他适合的亲电基团发生亲核加成,形成稳定的酰胺键,实现目标分子功能化。

三、反应原理

  1. 伯胺端偶联反应
    NH2 端的伯胺基作为亲核试剂攻击羧基或活化酯(如 NHS-酯)的羰基碳,形成四面体中间体。随后,离去基团(如 NHS)被置换,生成稳定的酰胺键。该反应在温和缓冲液(pH 7.0–8.5)条件下进行,避免破坏蛋白质或小分子的结构和功能。

  2. 叠氮端点击反应
    叠氮端可通过以下两种方式进行偶联:

    • 铜催化点击(CuAAC):叠氮基与炔烃在铜离子催化下发生 [3+2] 环加成,生成 1,2,3-三唑环。

    • 铜自由点击(SPAAC):叠氮基与环辛炔(DBCO)等受应变炔烃在无铜条件下反应,生成三唑环,适合敏感生物体系。
      点击反应具有高选择性、温和条件和较快反应速度,保证分子功能化而不破坏 PEG 链或其他生物活性部分。

  3. 双端功能协同
    NH2 端可实现与蛋白质或药物的共价偶联,叠氮端可进行点击化学功能化。双端功能提供了灵活的设计空间,使 PEG 链既作为柔性间隔,又实现多功能化应用。

四、应用特点
N3-PEG-NH2 可用于蛋白质或多肽 PEG 化修饰、药物载体表面功能化、纳米颗粒二次功能化及多功能生物材料构建。PEG 链提高水溶性和生物相容性,NH2 端实现可控偶联,N3 端提供点击化学反应能力,实现多重功能集成和靶向设计。

良林生物供应磷脂、高分子聚乙二醇衍生物、磁性纳米颗粒、纳米金、近红外荧光染料、荧光量子点、碳纳米管、石墨烯及多种功能高分子材料。如有需求可咨询

产品名称:N3-PEG-NH2叠氮封端聚乙二醇-氨基

纯度:95%+

规格:mg/g

用途:科研

厂家:良林生物

N3-PEG-NH2

产品目录

FAP-TATA

成纤维细胞活化蛋白-TATA连接子探针

CY5-Oleic acid

CY5染料-油酸

DIR-Celastrol

CY5-Matrine

CY5-苦参碱

仅用于科研,不能用于人体。小编axc