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N3-PEG-COOH,叠氮封端聚乙二醇-羧基的反应特点

2025-12-24 分享

N3-PEG-COOH,叠氮封端聚乙二醇-羧基的反应特点

一、中文名称
N3-PEG-COOH 的中文名称通常为叠氮封端聚乙二醇-羧基,也可称作羧基封端叠氮聚乙二醇衍生物。其中,PEG(Polyethylene Glycol)为柔性水溶性链段,N3(叠氮基)位于分子一端,可参与点击化学反应;COOH(羧基)位于另一端,可通过活化形成 NHS-酯或直接参与偶联反应,实现蛋白质、药物或其他生物分子的功能化。该分子兼具点击化学功能和羧基活性,适用于多功能化生物体系设计。

二、分子结构特点

  1. 叠氮端(N3):可以在铜催化(CuAAC)或铜自由(SPAAC)条件下与炔烃基团发生高效 [3+2] 环加成反应,实现温和、高选择性的共价偶联。

  2. PEG 链段:由若干乙二醇单元(–CH₂CH₂O–)组成,柔性链段提供水溶性、空间隔离和生物相容性,可减少非特异性吸附,提高偶联效率。

  3. 羧基端(COOH):羧基可以通过活化(如 EDC/NHS 或 DCC)与伯胺基形成稳定酰胺键,或直接参与金属配位或其他化学反应,实现目标分子偶联。

三、反应特点

  1. 双功能端口
    N3-PEG-COOH 同时具备叠氮端和羧基端,可实现双功能偶联:一端通过点击化学修饰目标分子,另一端通过羧基偶联蛋白质、药物或材料表面,适合构建多功能载体和修饰体系。

  2. 温和反应条件

  • 叠氮端点击反应:SPAAC 点击反应无需铜催化,可在水性缓冲液中温和进行,适合敏感生物分子体系;CuAAC 点击反应条件相对温和,但需使用低浓度铜离子。

  • 羧基端偶联反应:通过 EDC/NHS 或 DCC 等活化剂将羧基转化为 NHS-酯,然后与伯胺基反应生成酰胺键。反应可在中性或微碱性缓冲液中进行,温和保护蛋白质或小分子结构。

  1. 空间隔离与高效率
    PEG 链段提供柔性间隔,减少末端反应基团与目标分子之间的空间阻碍,保证反应效率和偶联产物的功能完整性。

  2. 可控性与稳定性
    羧基端通过活化偶联形成的酰胺键稳定可靠,叠氮端生成的三唑环结构化学稳定,整个分子在水溶体系和生物环境中表现良好。

四、生物应用优势

  • 可用于蛋白质或多肽 PEG 化、药物载体表面修饰和多功能纳米颗粒构建。

  • PEG 链提高水溶性和生物相容性,降低免疫原性和非特异性吸附。

  • 双端功能设计便于多重修饰和靶向功能实现。

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产品名称:N3-PEG-COOH叠氮封端聚乙二醇-羧基

纯度:95%+

规格:mg/g

用途:科研

厂家:良林生物

N3-PEG-COOH

产品目录

FITC-Gemcitabine

吉西他滨-FITC

FITC-Elaidic acid

反式脂肪酸-异硫氰酸荧光素

CY3-Isochlorogenic acid B

CY3-异绿原酸B新型探针

仅用于科研,不能用于人体。小编axc