Mannose-PEG5k-aldehyde，甘露糖-聚乙二醇5k-醛基的合成路径与优化策略

产品名称：Mannose-PEG5k-aldehyde，甘露糖-聚乙二醇5k-醛基的合成路径与优化策略

1. 核心结构与功能模块

甘露糖（Mannose）：己糖单糖（吡喃糖形式），含多个羟基（-OH）和醛基（-CHO），通过与细胞表面甘露糖受体（如巨噬细胞、肿瘤细胞表面的C-型凝集素受体）特异性结合实现靶向递送，生物相容性高且可被代谢。

聚乙二醇链（PEG5k）：分子量约5000 Da的亲水性聚合物，提供抗蛋白吸附能力、延长体内循环时间（半衰期48-72小时），减少免疫原性。

醛基（Aldehyde）：高反应活性基团，可与氨基（-NH₂）发生席夫碱反应（形成可逆亚胺键）或还原胺化反应（形成稳定C-N键），用于生物偶联（如连接抗体、蛋白质、药物）。

2. 合成路径与优化策略

主流合成路径：

甘露糖活化与连接：甘露糖的羟基通过酯化/醚化反应（如与琥珀酸酐、溴乙酸）引入活性基团，再与PEG5k的末端羟基/羧基反应，形成甘露糖-PEG5k连接体。

醛基引入：通过氧化甘露糖的端基羟基（如用PCC、DMP氧化）或通过PEG链的末端修饰（如丙烯醛加成、臭氧化断裂）引入醛基。

纯化与表征：柱层析、透析或HPLC纯化，通过NMR（确认甘露糖峰、PEG链结构）、质谱（分子量验证）、红外光谱（醛基特征峰）表征，纯度≥95%。

关键优化点：

反应条件控制：无水环境、低温（0-4℃防副反应）、惰性气体（氮气）保护防氧化；pH 7.0-8.5平衡反应速率与稳定性。

立体化学保留：甘露糖的吡喃环结构需保持，避免酸/碱催化下的异构化或降解。

分子量精准调控：PEG5k通过聚合度控制或反应时间调节实现，影响生物分布与反应活性。

3. 反应活性与生物偶联应用

醛基反应特性：

席夫碱反应：与蛋白质/抗体表面的氨基快速形成可逆键，适用于生物传感器、细胞表面标记。

还原胺化：在氰基硼氢化钠（NaCNBH₃）作用下形成稳定胺键，用于长效药物偶联（如ADC抗体-药物偶联物）。

点击化学兼容：与氨基、肼基反应，构建模块化平台（如“递送-成像-治疗”一体化载体）。

靶向递送应用：

肿瘤靶向：甘露糖受体在肝癌、乳腺癌、黑色素瘤细胞表面高表达，修饰脂质体/纳米颗粒实现化疗药（如阿霉素）、基因药物（siRNA）的靶向递送，减少全身毒性。

免疫调节：靶向巨噬细胞/树突状细胞，增强抗原呈递效率，用于疫苗开发或免疫治疗。

生物成像：连接荧光探针（如Cy5）或MRI造影剂，实现肿瘤/炎症部位的实时追踪与成像。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

关于我们：

良林科研服务平台是西安瑞胜生物科技有限公司旗下的品牌，良林科研服务平台致力于服务全球研发工作者，公司配备了化合物合成、纯化、冻干、质量检测与分析等精密仪器，良好有完备的生产，研发，检测全生产线的能力。良林生物致力于为客户提供有机化合物定制合成及生产服务。 我公司生产销售科研级别的药物传递和药物纳米靶向方面的产品，公司目前经营的产品主要有合成磷脂，PEG衍生物，嵌段共聚物，纳米金，磁性纳米颗粒，介孔二氧化硅，活性荧光染料，荧光量子点，点击化学和大环配体等等。

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