SH-PEG-Galactose，巯基聚乙二醇半乳糖的特异性偶联

产品名称：SH-PEG-Galactose，巯基聚乙二醇半乳糖的特异性偶联

一、偶联的结构基础：功能模块的分工协同

分子呈线性三模块设计：一端为半乳糖基团，作为生物识别位点，可与肝细胞表面的去唾液酸糖蛋白受体（ASGPR）、细菌 / 病毒表面的糖结合蛋白（凝集素）发生特异性糖基 - 受体相互作用，提供靶向性；中间为PEG 链段（常用分子量 1k-20k Da），赋予亲水性、低免疫原性与空间位阻，避免两端官能团相互干扰，同时减少非特异性吸附；另一端为巯基（-SH），作为高活性共价反应位点，可与含互补活性基团的分子或材料发生特异性反应，实现稳定偶联。这种 “识别 - 调控 - 锚定” 的结构分工，是特异性偶联的核心前提。

二、核心偶联路径：生物识别引导 + 共价键固定

（一）第一步：半乳糖介导的生物特异性识别（靶向导向）

半乳糖与受体的识别具有严格的结构特异性，仅针对表达 ASGPR 的肝细胞、含半乳糖结合凝集素的微生物等目标对象，具体表现为：

半乳糖的 C4 羟基与 ASGPR 的氨基酸残基（如天冬氨酸、谷氨酸）形成特异性氢键与疏水相互作用，结合常数（Ka）可达 10⁴-10⁶ L/mol，确保靶向结合的特异性与亲和力；

这种识别作用为后续共价偶联提供 “空间导向”，使巯基与目标表面的活性位点精准靠近，降低非特异性偶联概率，尤其适用于复杂生物体系（如细胞培养、体内环境）中的靶向修饰。

（二）第二步：巯基介导的特异性共价偶联（稳定固定）

在识别导向下，巯基通过以下三种高特异性反应实现共价固定，反应条件温和（生理 pH 6.5-8.0，室温），不破坏生物分子活性：

硫醇 - 马来酰亚胺加成反应：巯基与含马来酰亚胺（MAL）基团的生物分子（如抗体、酶、多肽）或载体表面发生迈克尔加成反应，形成稳定的硫醚键（-S-C-）。该反应特异性极强，仅针对游离巯基，不与氨基、羧基等其他官能团反应，是生物偶联的首选路径，例如将 SH-PEG-Galactose 偶联至 MAL 修饰的脂质体、纳米粒表面，构建肝细胞靶向载体。

二硫键交换反应：巯基与含二硫键（-S-S-）的分子或材料发生交换反应，形成新的二硫键（-S-S-PEG-Galactose）。该反应可逆，在还原环境（如细胞内高 GSH 浓度）下可断裂，适用于响应型药物递送系统，例如构建二硫键交联的纳米胶束，在肝细胞内释放药物。

巯基 - 金属 / 硫化物共价结合：巯基可与金、银等贵金属纳米颗粒（如金纳米球、量子点）或硫化物材料（如 CdS、ZnS）表面形成稳定的金属 - 硫键（M-S-），实现 PEG - 半乳糖的协同修饰。例如，修饰金纳米颗粒表面，利用半乳糖靶向肝细胞，PEG 提升分散性与生物相容性，用于肝靶向成像或药物递送。

温馨提示：仅用于科研，不能用于人体实验！wyh

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