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5'‑DBCO‑TEG Phosphoramidite,5'‑二苯并环辛炔‑三乙二醇亚磷酰胺的介绍

2026-08-20 分享

5'‑DBCO‑TEG Phosphoramidite,5'‑二苯并环辛炔‑三乙二醇亚磷酰胺(DBCO‑TEG‑PA),CAS:1527468‑08‑1,分子量 708.82,是固相寡核苷酸合成专用亚磷酰胺单体,分子由亚磷酰胺反应端、TEG 三乙二醇柔性间隔臂、DBCO 二苯并环辛炔张力环炔三部分构成。亚磷酰胺官能团兼容 DNA 固相合成仪标准偶联循环,可以直接在核酸链 5' 末端引入 DBCO 点击化学手柄,无需合成后再进行二次修饰;TEG 三乙二醇亲水链将疏水 DBCO 环状结构与核酸磷酸骨架隔开,降低空间位阻,改善修饰后寡核苷酸水溶性,减少分子间疏水聚集现象。

DBCO 属于张力活化环炔,参与 SPAAC 应变促进叠氮‑炔环加成,整个偶联过程无需铜离子催化,规避铜离子造成的核酸链氧化断裂损伤,在水相缓冲环境室温即可和叠氮修饰底物完成共价偶联,生成稳定三氮唑环状结构。该单体耐受氨水解保护条件,完成固相合成之后,氨水裂解、脱保护步骤不会破坏 DBCO 官能团,简化核酸后处理流程;但需要注意,DBCO 基团不宜长时间暴露碘氧化循环,合成循环尽量控制 8‑10 次以内,条件受限场景可以选用樟脑磺酰氧氮杂环丙烷(CSO)作为氧化试剂,减少 DBCO 基团副反应降解。

试剂外观为白色固体粉末,储存‑20℃无水避光保存,对水汽高度敏感,亚磷酰胺遇水快速水解失活,称量、溶解操作全程需要无水乙腈环境,母液现配现用。经过该试剂修饰的 5'‑DBCO 寡核苷酸,可和叠氮标记染料、叠氮多肽、叠氮功能化固相微球发生点击偶联,制备核酸‑小分子、核酸‑多肽、核酸固载探针。产物纯化可采用反相 HPLC 或者离子交换色谱,MS 质谱确认核酸完整分子量。该试剂实现将点击化学手柄一步整合进入固相核酸合成流程,省去合成后修饰繁琐步骤,大幅提升功能化寡核苷酸制备效率,是模块化核酸探针构建的核心合成原料。

屏幕截图2026-03-19104621.jpg

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